2,6-difluoro-3-cyano-benzaldehyde | 1541976-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-3-cyano-benzaldehyde
• 英文别名: 2,6-difluoro-3-formylbenzonitrile；2,4-difluoro-3-cyanobenzaldehyde；2,6-Difluoro-3-formylbenzonitrile
• CAS: 1541976-46-8
• 化学式: C₈H₃F₂NO
• 分子量: 167.115
• InChiKey: RCAHEIDQEALMTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-3-cyano-benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-difluoro-5-formylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型的DNA促旋酶抑制螺旋嘧啶三酮作为有效的抗生素，用于治疗由多药耐药的革兰氏阳性细菌引起的感染。

  摘要：

  螺嘧啶三酮是一类新型的抗菌剂，可通过一种新的作用方式靶向细菌II型拓扑异构酶。迄今为止，化合物ETX0914是该类别中唯一在临床试验中评估的药物。为了提高ETX0914的抗菌活性和药代动力学特性，我们对该化合物进行了系统的结构修饰，并获得了许多具有增强功效的化合物。最有前途的化合物33e在恶唑烷酮5位上掺入了螺环丙烷，减少了新陈代谢，对革兰氏阳性病原体表现出优异的抗菌活性，并具有良好的药代动力学和高水溶性。另外，化合物33e相对于人TopoIIα对金黄色葡萄球菌促旋酶显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01750
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 以48%的产率得到2,6-difluoro-3-cyano-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型的DNA促旋酶抑制螺旋嘧啶三酮作为有效的抗生素，用于治疗由多药耐药的革兰氏阳性细菌引起的感染。

  摘要：

  螺嘧啶三酮是一类新型的抗菌剂，可通过一种新的作用方式靶向细菌II型拓扑异构酶。迄今为止，化合物ETX0914是该类别中唯一在临床试验中评估的药物。为了提高ETX0914的抗菌活性和药代动力学特性，我们对该化合物进行了系统的结构修饰，并获得了许多具有增强功效的化合物。最有前途的化合物33e在恶唑烷酮5位上掺入了螺环丙烷，减少了新陈代谢，对革兰氏阳性病原体表现出优异的抗菌活性，并具有良好的药代动力学和高水溶性。另外，化合物33e相对于人TopoIIα对金黄色葡萄球菌促旋酶显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01750

文献信息

• 苯并异噁唑螺嘧啶三酮类化合物及制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109111466B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开了一种苯并异噁唑螺嘧啶三酮类化合物及制备方法和用途，结构如式I所示。式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的苯并异噁唑螺嘧啶三酮类化合物体内外抗菌活性更高、代谢性质更优良。
• THIAZOLIDONE SPIRO PYRIMIDINE TRIONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA,CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20210079019A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Disclosed in the present invention are a thiazolidone spiro pyrimidine trione compound, a preparation method therefor and uses thereof, the compound having a structure represented by formula (I). In the formula, the definitions of the substituents are described in the specification and the claims. The thiazolidone spiro pyrimidine trione compound in the present invention has high in vivo and in vitro antibacterial activity, has better metabolic properties, and is obviously superior to existing compounds of the same kind.

  本发明公开了一种噻唑酮螺环嘧啶三酮化合物，其制备方法及用途，所述化合物具有由式（I）表示的结构。在该式中，取代基的定义在说明书和权利要求中描述。本发明中的噻唑酮螺环嘧啶三酮化合物具有高体内和体外抗菌活性，具有更好的代谢特性，明显优于同类现有化合物。
• Thiazolidone spiro pyrimidine trione compound, preparation method therefor and uses thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US11180509B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  Disclosed in the present invention are a thiazolidone spiro pyrimidine trione compound, a preparation method therefor and uses thereof, the compound having a structure represented by formula (I). In the formula, the definitions of the substituents are described in the specification and the claims. The thiazolidone spiro pyrimidine trione compound in the present invention has high in vivo and in vitro antibacterial activity, has better metabolic properties, and is obviously superior to existing compounds of the same kind.

  本发明公开了一种噻唑烷酮螺嘧啶三酮化合物、其制备方法及其用途，该化合物具有式（I）表示的结构。式中，取代基的定义在说明书和权利要求书中描述。本发明中的噻唑烷酮螺嘧啶三酮化合物具有较高的体内和体外抗菌活性，代谢性能较好，明显优于现有的同类化合物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel DNA Gyrase-Inhibiting Spiropyrimidinetriones as Potent Antibiotics for Treatment of Infections Caused by Multidrug-Resistant Gram-Positive Bacteria
  作者：Chenghui Shi、Yinyong Zhang、Ting Wang、Wenchao Lu、Shuhua Zhang、Bin Guo、Qian Chen、Cheng Luo、Xianli Zhou、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01750

  日期：2019.3.28

  Spiropyrimidinetriones are a novel class of antibacterial agents that target the bacterial type II topoisomerase via a new mode of action. Compound ETX0914 is thus far the only drug from this class that is being evaluated in clinical trials. To improve the antibacterial activity and pharmacokinetic properties of ETX0914, we carried out systematic structural modification of this compound, and a number

  螺嘧啶三酮是一类新型的抗菌剂，可通过一种新的作用方式靶向细菌II型拓扑异构酶。迄今为止，化合物ETX0914是该类别中唯一在临床试验中评估的药物。为了提高ETX0914的抗菌活性和药代动力学特性，我们对该化合物进行了系统的结构修饰，并获得了许多具有增强功效的化合物。最有前途的化合物33e在恶唑烷酮5位上掺入了螺环丙烷，减少了新陈代谢，对革兰氏阳性病原体表现出优异的抗菌活性，并具有良好的药代动力学和高水溶性。另外，化合物33e相对于人TopoIIα对金黄色葡萄球菌促旋酶显示出良好的选择性。