3-(((1H-pyrrol-2-yl)methyl)amine)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(((1H-pyrrol-2-yl)methyl)amine)propanenitrile
• 英文别名: 3-(((1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanenitrile；3-(1H-pyrrol-2-ylmethylamino)propanenitrile
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• mdl: MFCD16662026
• 分子量: 149.195
• InChiKey: DJTHNXWQAYBBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((1H-pyrrol-2-yl)methyl)amine)propanenitrile 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((1H-pyrrol-2-yl)methyl)-4-bromo-N-(2-cyanoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型强力H5N1抑制剂芳基磺酰胺的合成及其构效关系研究

  摘要：

  H5N1病毒是人类感染中高致病性甲型流感病毒的一种亚型，最近由于其不可预测的高死亡率而受到关注。在这项研究中，通过系统的结构-活性关系研究，一系列芳基磺酰胺衍生物被确定为用于流感治疗的改良H5N1抑制剂。其中，最有效的H5N1抑制剂3h对H5N1病毒表现出优异的抗病毒活性，EC 50值为0.006μM，选择性指数为33543.3。此外，3h与M2质子通道蛋白的分子对接为理解这类化合物对H5N1的抑制提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.065
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 3-氨基丙腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(((1H-pyrrol-2-yl)methyl)amine)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型强力H5N1抑制剂芳基磺酰胺的合成及其构效关系研究

  摘要：

  H5N1病毒是人类感染中高致病性甲型流感病毒的一种亚型，最近由于其不可预测的高死亡率而受到关注。在这项研究中，通过系统的结构-活性关系研究，一系列芳基磺酰胺衍生物被确定为用于流感治疗的改良H5N1抑制剂。其中，最有效的H5N1抑制剂3h对H5N1病毒表现出优异的抗病毒活性，EC 50值为0.006μM，选择性指数为33543.3。此外，3h与M2质子通道蛋白的分子对接为理解这类化合物对H5N1的抑制提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.065

文献信息

• 一种芳杂环和烷基侧链双取代的苯磺酰胺类 化合物及其在制备抗甲型流感病毒药物中的 应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN108164503B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种芳杂环和烷基侧链双取代的苯磺酰胺类化合物及其在制备抗甲型流感病毒药物中的应用，属于医药技术领域。本发明苯磺酰胺类化合物的结构如式(I)所示，其制备包括如下步骤：带有R1取代的溴甲基化合物和带有R2取代的甲胺化合物在氢化钠、N,N‑二甲基甲酰胺条件下生成带有R1和R2取代基的3‑((噻吩‑2‑基甲基)氨基)丙腈衍生物；3‑((噻吩‑2‑基甲基)氨基)丙腈衍生物进而在三乙胺作缚酸剂、二氯甲烷作溶剂条件下通过磺酰化反应生成芳杂环和烷基侧链双取代的苯磺酰胺类化合物。本发明的苯磺酰胺类化合物，可以有效抑制甲型流感病毒的复制，其对细胞的毒性小，可用于制备抗甲型流感病毒的药物。