4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-thiol
• 英文别名: 2-(nitrophenyl)phenylsulfane；4'-nitro-biphenyl-2-thiol；4-Nitrophenylthiophenol；2-(4-nitrophenyl)benzenethiol
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: ROBIGIWSSGFPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-thiol 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-硝基二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  在PdCl 2 / DMSO催化下将2-联苯硫醇环化为二苯并噻吩

  摘要：

  描述了由2-联苯硫醇钯催化的二苯并噻吩的合成。该高效反应采用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统，其中PdCl 2是唯一的金属催化剂，而DMSO充当氧化剂和溶剂。这种转化具有广泛的底物范围和操作简便性，并且产率高。螺旋二萘并噻吩3和著名的有机半导体DBTDT 4的合成很容易，证明了合成的实用性。重要的是，在这种催化体系下，观察到了高度紧张的三硫杂亚苏曼烯5，这是一种具有相当大的合成挑战性的巴克杯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02347
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  在PdCl 2 / DMSO催化下将2-联苯硫醇环化为二苯并噻吩

  摘要：

  描述了由2-联苯硫醇钯催化的二苯并噻吩的合成。该高效反应采用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统，其中PdCl 2是唯一的金属催化剂，而DMSO充当氧化剂和溶剂。这种转化具有广泛的底物范围和操作简便性，并且产率高。螺旋二萘并噻吩3和著名的有机半导体DBTDT 4的合成很容易，证明了合成的实用性。重要的是，在这种催化体系下，观察到了高度紧张的三硫杂亚苏曼烯5，这是一种具有相当大的合成挑战性的巴克杯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02347

文献信息

• Achieving Nickel Catalyzed C–S Cross-Coupling under Mild Conditions Using Metal–Ligand Cooperativity
  作者：Rina Sikari、Suman Sinha、Siuli Das、Anannya Saha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00075

  日期：2019.4.5

  thiols and (hetero)aryl halides under mild conditions, mostly at room temperature, catalyzed by well-defined singlet diradical Ni(II) catalysts bearing redox noninnocent ligands is reported. Taking advantage of ligand centered redox events, the high-energetic Ni(0)/Ni(II) or Ni(I)/Ni(III) redox steps were avoided in the catalytic cycle. The cooperative participation of both nickel and the coordinated ligands

  一种简单有效的方法，是在温和的条件下，大多数是在室温下，通过定义明确的单重双自由基Ni（II）催化剂催化的多种（杂）芳基硫醇和（杂）芳基卤化物的C–S交叉偶联。氧化还原非纯配体的报道。利用以配体为中心的氧化还原事件，在催化循环中避免了高能的Ni（0）/ Ni（II）或Ni（I）/ Ni（III）氧化还原步骤。镍在氧化加成/还原消除步骤中的协同参与使我们能够在温和的条件下进行催化反应。
• Sulfoximine-substituted pyrimidines, processes for production thereof and use thereof as drugs
  申请人：Lucking Ulrich

  公开号：US20070232632A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention relates to sulfoximine-substituted pyrimidines of the general formula I processes for the preparation thereof and their use as drugs.

  这项发明涉及一般式I的磺酰胺取代嘧啶，以及其制备方法和作为药物的用途。
• 一种取代二苯并噻吩化合物的合成方法
  申请人：郑州海阔光电材料有限公司

  公开号：CN112552279B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种取代二苯并噻吩化合物的合成方法。本发明通过将卤代的取代联苯在低温下与有机强碱反应，然后再与乙二硫醇反应得到高纯度的关键中间体巯基联苯，然后在催化剂作用下发生偶联反应得到取代二苯并噻吩化合物。本发明方法具有原料成本低，反应条件温和，反应时间短，后处理简单，反应产物单一，副产物极少，无难除杂质，工艺操作简单，很容易地拿到高纯产品且适合工艺放大生产等优点。
• ALKYNYLPYRIMIDINES AND SALTS THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, METHODS OF PREPARING SAME AND USES OF SAME
  申请人：Hartung Ingo

  公开号：US20090099219A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to alkynylpyrimidines according to the general formula (I): in which A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the claims, and salts, N-oxides, metabolites, solvates, tautomers and prodrugs thereof, to pharmaceutical compositions comprising said alkynylpyrimidines, to methods of preparing said alkynylpyrimidines, as well as to uses thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with Tie2 and VEGFR2 signalling.

  本发明涉及一种按照通式（I）定义的炔基嘧啶化合物，其中A、R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求所定义的，并且其盐、N-氧化物、代谢物、溶剂合物、互变异构体和前药，以及包含该炔基嘧啶化合物的制药组合物，制备该炔基嘧啶化合物的方法，以及用于制备治疗失调血管生长疾病或伴随失调血管生长的疾病的制药组合物的用途，其中该化合物有效干扰Tie2和VEGFR2信号传导。
• A method of producing alkali metal benzenesulfinates
  申请人：SEITETSU KAGAKU CO. LTD.

  公开号：EP0256486A1

  公开（公告）日：1988-02-24

  A method of producing alkali metal benzenesulfinates having the general formula of wherein M represents Na or K, which comprises: reacting nitrophenylphenyl sulfones having the general formula of wherein n is an integer of 1 or 2, with alkali metal thiophenolates having the general formula of in solvents. The reaction produces also nitrophenylphenyl sulfides as by-products in equimolar amounts to the alkali metal benzenesulfinates, and the oxidation of the sulfides provides the starting nitrophenylphenyl sulfones. A method of producing the nitrophenylphenyl sulfones is also provided wherein the sulfides are oxidized with hydrogen peroxide in the presence both of water-soluble tungstates or molybdates and of phase transfer catalysts in a two-phase heterogeneous solvent.

  一种生产通式为 其中 M 代表 Na 或 K 的碱金属苯磺酸盐的方法，包括：通式为 其中 n 为 1 或 2 的整数的硝基苯基砜与通式为 的碱金属噻吩酚酸盐在溶剂中反应。 反应还产生与碱金属苯磺酸盐等摩尔量的硝基苯基硫化物作为副产物，硫化物的氧化提供了起始的硝基苯基砜。 还提供了一种生产硝基苯基砜的方法，其中硫化物在水溶性钨酸盐或钼酸盐以及相转移催化剂的存在下，在两相异质溶剂中用过氧化氢氧化。