2-(4-chlorobenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: trans-2-(4-chlorobenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one；(2R,3R)-2-(4-chlorobenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₆ClFO₃
• 分子量: 370.808
• InChiKey: DCGVWEXMBWLZGI-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorobenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅高效合成DABCO催化的多组分多米诺骨牌反应在水中的各种和密集功能的苯并呋喃

  摘要：

  已经建立了一种有效的三组分策略，该方法可通过一锅两步多米诺协议以高非对映选择性，优良收率改善药学上令人关注的各种多功能苯并呋喃的合成。合成是通过使苯甲酰溴 N 催化量的DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）存在下，作为廉价，令人印象深刻且易于获得的催化剂，在回流下的水中存在-杂环，芳族醛和环状1,3-二羰基化合物。在此过程中，一锅中总共形成了三个新的键（两个C–C和一个C–O）。反应时间短，出众的收率，无需色谱纯化以及在整个反应过程中避免使用对环境有害或有毒的催化剂和有机溶剂，可能会使该方案对学术界和工业界非常有用。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2726-1

文献信息

• A facile domino protocol for the stereoselective synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans and cis-5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines
  作者：Beermohamed Vinosha、Subbu Perumal、Subbiah Renuga、Abdulrahman I. Almansour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.047

  日期：2012.2

  A facile protocol for the stereoselective construction of trans-2,3-dihydrobenzofurans and cis-5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines from the reactions of 2,2'-sulfonylbis(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) with cyclic 1,3-diketones, viz. cyclohexane-1,3-diones, barbituric acid, and 2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione in the presence of DBU in ethanol is described. This transformation presumably occurs via domino Michael addition-proton exchange-annulation via intramolecular displacement sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DABCO-catalyzed multi-component domino reactions for the one-pot efficient synthesis of diverse and densely functionalized benzofurans in water
  作者：Sajedeh Golchin、Mohammad Hossein Mosslemin、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Nasim Shams

  DOI：10.1007/s11164-016-2726-1

  日期：2017.3

  An efficient, three-component strategy for the improved synthesis of a pharmaceutically interesting diverse kind of multi-functionalized benzofurans via one-pot two-step domino protocol with high diastereoselectivity in excellent yields has been established. The synthesis was achieved by reacting phenacyl bromides, N -heterocycles, aromatic aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in the presence

  已经建立了一种有效的三组分策略，该方法可通过一锅两步多米诺协议以高非对映选择性，优良收率改善药学上令人关注的各种多功能苯并呋喃的合成。合成是通过使苯甲酰溴 N 催化量的DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）存在下，作为廉价，令人印象深刻且易于获得的催化剂，在回流下的水中存在-杂环，芳族醛和环状1,3-二羰基化合物。在此过程中，一锅中总共形成了三个新的键（两个C–C和一个C–O）。反应时间短，出众的收率，无需色谱纯化以及在整个反应过程中避免使用对环境有害或有毒的催化剂和有机溶剂，可能会使该方案对学术界和工业界非常有用。