二羟基-乙醛 | 631-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二羟基-乙醛
• 英文名称: glyoxyl dimethyl acetal
• 英文别名: glyoxal monoacetal；glyoxal semiacetal；glyoxalacetal；Dihydroxyacetaldehyde；2,2-dihydroxyacetaldehyde
• CAS: 631-59-4
• 化学式: C₂H₄O₃
• 分子量: 76.052
• InChiKey: ROUFUEVOXWOSOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二羟基-乙醛 生成 草酸醛
  参考文献：
  名称：

  乙二醛-硫（IV）加合物形成的动力学，机理和热力学

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100313a056
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛三聚物二水合物 生成 二羟基-乙醛
  参考文献：
  名称：

  乙二醛低聚物在水溶液中的拉曼光谱

  摘要：

  利用拉曼显微镜和衰减全反射红外光谱法可以方便地研究乙二醛水溶液液滴中各种水合形式和低聚形式的乙二醛之间的平衡。通过振动波数，拉曼活性和红外强度的B3LYP密度泛函量子化学计算获得光谱的分配。发现存在几种形式的具有相似官能团的乙二醛衍生物，例如羟基和二氧戊环。不存在对应于振动羰基拉伸的拉曼光谱峰，这提供了证据表明乙二醛分子的两个羰基在宽浓度范围的溶液中都被水合。对应于二氧戊环环的变形振动的能带的存在表明在乙二醛溶液中形成浓度为1 M或更高的二水合乙二醛低聚物。在典型的环境温度和湿度条件下，浓缩的乙二醛溶液液滴会蒸发而水分损失不完全。我们的结果表明，非晶态三聚体的高粘度阻碍了由浓缩溶液液滴形成结晶的乙二醛三水合物的结晶，并且需要在大气中很少达到的干燥条件。但是，对于低初始乙二醛浓度的液滴（例如通过蒸发云滴产生的液滴）来说，结晶是可能的。在典型的环境温度和湿度条件下，浓缩的乙二醛溶液液滴会蒸发而

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.09.050

文献信息

• Cyclopent-2-en-1-ones from [3+2]-annulation of 3-ethoxycarbonyl-2-propenylidene(triphenyl)-phosphorane and glyoxals: Synthesis of cis-jasmone
  作者：Md.Saiful Islam、Tomikazu Kawano、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01213-0

  日期：1996.8

  [3+2]-annulation reaction in the presence of a base. Compounds 6 were easily converted to 2-substituted cyclopent-2-en-1-ones by deethoxycarbonylation. An application of the annulation to synthesis of cis-jasmone is also described.

  3-乙氧基羰基-2-丙烯（三苯基）亚膦酸酯（2）与乙二醛一水合物（5）反应，在[3 + 2]-环化反应中，生成2-取代的5-乙氧基羰基环戊-2-烯-1-酮（6）。基地的存在。化合物6通过脱乙氧基羰基化容易地转化为2-取代的环戊-2-烯-1-酮。还描述了该成环法在顺式-茉莉酮合成中的应用。
• [EN] INDOLE- 3 -GLYOXYLAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS CALCIUM ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE-3-GLYOXYLAMIDE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：LECTUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009133387A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of formula (I) are of use in treating a range of conditions, including pain.

  化合物的化学式（I）可用于治疗一系列疾病，包括疼痛。
• Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy
  作者：Varoujan A. Yaylayan、Susan Harty-Majors、Ashraf A. Ismail

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00129-3

  日期：1998.5

  sugars. It exists in solid state, only in crystalline dimeric form as 2,5-dihydroxy-1,4-dioxane. However, in solution phase or during heating, it dissociates into different dimeric and monomeric forms. FTIR spectroscopy was used to study the effect of temperature, pH and solvent on the dissociation and chemical transformations of glycolaldehyde. The infrared spectra were recorded in different solvents as

  摘要乙二醇醛代表最简单的α-羟羰基部分-还原糖的常见结构特征。它以固态存在，仅以2,5-二羟基-1,4-二恶烷的结晶二聚体形式存在。但是，在溶液相或加热过程中，它会分解成不同的二聚体和单体形式。FTIR光谱用于研究温度，pH和溶剂对乙醇醛的离解和化学转化的影响。红外光谱是在30至85°C的时间和温度（加热和冷却循环期间）的函数下记录在不同溶剂中的。在加热期间，乙醇醛环状二聚体在羰基区域产生两个带，一个在1744cm -1，另一个在1728cm -1。这些带在加热周期中增加而在冷却周期中减小。数据表明，乙醇醛环状二聚体（2,5-二羟基-1,4-二恶烷）经历开环形成无环二聚体（1728 cm -1），该无环二聚体可再循环为2-羟基甲基-4-羟基-1 ，3-二氧戊环结构。无环二聚体还可以与烯二醇形式（1703cm -1）平衡解离成单体乙二醛（1744cm -1）。有证据表明，在中性或碱性水溶液中，加热期间乙醇醛会氧化成乙醇酸。
• On Reuben G. Jones synthesis of 2-hydroxypyrazines
  作者：Pierre Legrand、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.18.93

  日期：——

  In 1949, Reuben G. Jones disclosed an original synthesis of 2-hydroxypyrazines involving a double condensation between 1,2-dicarbonyls and α-aminoamides upon treatment with sodium hydroxide at low temperature. This discovery turned out to be of importance as even today there are no simple alternatives to this preparation. Across the years, it was employed to prepare 2-hydroxypyrazines but some of its

  1949 年，Reuben G. Jones 公开了 2-羟基吡嗪的原始合成，包括在低温下用氢氧化钠处理时，1,2-二羰基和 α-氨基酰胺之间的双重缩合。事实证明，这一发现很重要，因为即使在今天，这种制备方法也没有简单的替代方法。多年来，它被用于制备 2-羟基吡嗪，但它的一些局限性，特别是从 α-酮醛开始时的区域选择性问题，无疑阻碍了药物化学中具有潜在兴趣的含吡嗪新化学实体的成熟一代。本文描述了一些见解和改进，例如前所未有地使用氢氧化四烷基铵，在从苯基乙二醛和两个α-氨基酰胺开始时影响区域选择性和产率的反应参数中。我们还提出了一种机制来解释 3,5-取代-2-羟基吡嗪作为主要反应产物的反直觉发生。