diethyl 5-formyl-3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 5-formyl-3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 5-formyl-3-methyl-1-phenacylpyrrole-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: ULDCIYIMBUHSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 diethyl 5-formyl-3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到diethyl 5-benzoyl-2-methyl-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  인돌리진 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及吲哚啉衍生物，其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗骨疾病或癌症的药学组合物。该吲哚啉衍生物抑制成骨细胞的分化，表现出对与成骨细胞相关的骨疾病如骨质疏松症的治疗效果，并诱导癌细胞凋亡，表现出抗癌活性，因此可作为预防和治疗骨疾病和癌症的药物。

  公开号：

  KR101558475B1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以42.7%的产率得到diethyl 5-formyl-3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺Knoevenagel缩合/分子内醛醇缩合环化路线与具有密集功能化吡啶单元的多种吲哚嗪类化合物。

  摘要：

  描述了采用多米诺Knoevenagel缩合/分子内羟醛环化过程作为关键步骤的高效[4 + 2]环合成多取代吲哚嗪的方法。吲哚嗪骨架中吡啶环的构建可以快速地以良好至极佳的产率由几种吡咯-2-羧醛实现，这导致吲哚嗪类在5、6和7位具有各种取代基，具体取决于反应的活性亚甲基配偶体。

  DOI：

  10.1021/jo401801j

文献信息

• Electrochemically InducedN-Alkylation of Pyrroles
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Leucio Rossi、Giancarlo Sleiter

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<955::aid-ejoc955>3.0.co;2-3

  日期：1999.4
• Domino Knoevenagel Condensation/Intramolecular Aldol Cyclization Route to Diverse Indolizines with Densely Functionalized Pyridine Units
  作者：Myungock Kim、Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/jo401801j

  日期：2013.10.18

  A highly efficient [4 + 2] annulation route to polysubstituted indolizines is described employing a domino Knoevenagel condensation/intramolecular aldol cyclization process as a key step. Construction of pyridine rings in indolizine skeleton was rapidly achieved from several pyrrole-2-carboxaldehydes in good to excellent yields, leading to indolizines with various substituents at the 5, 6, and 7 positions

  描述了采用多米诺Knoevenagel缩合/分子内羟醛环化过程作为关键步骤的高效[4 + 2]环合成多取代吲哚嗪的方法。吲哚嗪骨架中吡啶环的构建可以快速地以良好至极佳的产率由几种吡咯-2-羧醛实现，这导致吲哚嗪类在5、6和7位具有各种取代基，具体取决于反应的活性亚甲基配偶体。
• 인돌리진 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR101558475B1

  公开（公告）日：2015-10-07

  본 발명은 인돌리진 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 골 질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 인돌리진 유도체는 파골세포의 분화를 억제하여 골다공증과 같은 파골세포 관련 골 질환에 대한 치료 효과를 나타내며, 암세포의 사멸을 유도하여 항암 활성을 나타내므로, 골 질환과 암에 대한 예방 및 치료제로서 유용하게 이용될 수 있다.

  本发明涉及吲哚啉衍生物，其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗骨疾病或癌症的药学组合物。该吲哚啉衍生物抑制成骨细胞的分化，表现出对与成骨细胞相关的骨疾病如骨质疏松症的治疗效果，并诱导癌细胞凋亡，表现出抗癌活性，因此可作为预防和治疗骨疾病和癌症的药物。