2-(3-methoxybenzyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-6,7-dihydro-5H-isoindol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD26232475
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XOFXHNDKZAXOIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(3-methoxybenzyl)-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-5,7-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[5,4-e]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Development of [1,2]oxazoloisoindoles tubulin polymerization inhibitors: Further chemical modifications and potential therapeutic effects against lymphomas

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114744
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 、 2,5,6,7-四氢异吲哚-4-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-methoxybenzyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  [1,2]恶唑并[5,4-e]异吲哚对多药耐药急性髓性白血病细胞系的新见解

  摘要：

  一系列[1,2]恶唑并[5,4- e ]异吲哚衍生物针对 HL-60 细胞系及其多药耐药 (MDR) 变体 HL-60R 进行了评估，HL-60R 对阿霉素和其他 P-gp 底物具有耐药性过度表达外排泵。它们表现出抗增殖活性，IC 50值范围为 0.02 至 5.5 µM。特别是，新合成的化合物4k与长春花生物碱长春花碱和紫杉烷紫杉醇组合在HL-60R细胞中产生细胞生长抑制和细胞死亡诱导方面的协同效应。作用机制的研究表明，所有化合物通过抑制微管蛋白聚合而表现出抗有丝分裂活性。因此，[1,2]恶唑可能是克服 MDR 机制的有价值的工具，证实了此类化合物的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/ddr.21962

文献信息

• [1,2]Oxazolo[5,4- e ]isoindoles as promising tubulin polymerization inhibitors
  作者：Virginia Spanò、Marzia Pennati、Barbara Parrino、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Alessia Lopergolo、Valentina Zuco、Denis Cominetti、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione、Nadia Zaffaroni、Paola Barraja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.013

  日期：2016.11

  A series of [1,2]Oxazolo [5,4-e]isoindoles has been synthesized through a versatile and high yielding sequence. All the new structures showed in the 1HNMR spectra, the typical signal in the 8.34–8.47 ppm attributable to the H-3 of the [1,2]oxazole moiety. Among all derivatives, methoxy benzyl substituents at positions 3 and 4 or/and 5 were very effective in reducing the growth of different tumor cell

  通过通用和高产率的序列合成了一系列的[1,2]]唑啉[5,4- e ]异吲哚。所有新结构均在1 HNMR光谱中显示，在8.34–8.47 ppm中的典型信号归因于[1,2]恶唑部分的H-3。在所有衍生物中，位置3和4或/和5处的甲氧基苄基取代基在减少不同肿瘤细胞系的生长方面非常有效，包括弥漫性恶性腹膜间皮瘤（DMPM），这是一种对可用治疗方案反应较差且不常见的恶性肿瘤。活性最高的化合物6j 被发现会破坏微管蛋白聚合，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导DMPM细胞凋亡，使其成为发现新的有效抗有丝分裂药物的新线索。
• Development of [1,2]oxazoloisoindoles tubulin polymerization inhibitors: Further chemical modifications and potential therapeutic effects against lymphomas
  作者：Marilia Barreca、Virginia Spanò、Roberta Rocca、Roberta Bivacqua、Anne-Catherine Abel、Annalisa Maruca、Alessandra Montalbano、Maria Valeria Raimondi、Chiara Tarantelli、Eugenio Gaudio、Luciano Cascione、Andrea Rinaldi、Ruoli Bai、Michel O. Steinmetz、Andrea E. Prota、Stefano Alcaro、Ernest Hamel、Francesco Bertoni、Paola Barraja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114744

  日期：2022.12
• Novel insights on [1,2]oxazolo[5,4‐ <i>e</i> ]isoindoles on multidrug resistant acute myeloid leukemia cell line
  作者：Manuela Labbozzetta、Marilia Barreca、Virginia Spanò、Maria Valeria Raimondi、Paola Poma、Monica Notarbartolo、Paola Barraja、Alessandra Montalbano

  DOI：10.1002/ddr.21962

  日期：2022.9

  effects in terms of cell growth inhibition and cell death induction either in combination with a Vinca alkaloid, Vinblastine, and a Taxane, Paclitaxel in HL-60R cells. The study of the mechanism of action indicated that all compounds showed antimitotic activity through inhibition of tubulin polymerization. Thus, [1,2]oxazoles could represent a valuable tool to overcome MDR mechanism, confirming the potential

  一系列[1,2]恶唑并[5,4- e ]异吲哚衍生物针对 HL-60 细胞系及其多药耐药 (MDR) 变体 HL-60R 进行了评估，HL-60R 对阿霉素和其他 P-gp 底物具有耐药性过度表达外排泵。它们表现出抗增殖活性，IC 50值范围为 0.02 至 5.5 µM。特别是，新合成的化合物4k与长春花生物碱长春花碱和紫杉烷紫杉醇组合在HL-60R细胞中产生细胞生长抑制和细胞死亡诱导方面的协同效应。作用机制的研究表明，所有化合物通过抑制微管蛋白聚合而表现出抗有丝分裂活性。因此，[1,2]恶唑可能是克服 MDR 机制的有价值的工具，证实了此类化合物的潜在用途。