1-(2-bromophenyl)-1-chloropropan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-1-chloropropan-2-one
• 化学式: C₉H₈BrClO
• 分子量: 247.519
• InChiKey: VDMRRUZPNGYFHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 、 1-(2-bromophenyl)-1-chloropropan-2-one 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-phenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  α-氯代羰基化合物与烯醇式乙酸酯的可见光介导的交叉偶联反应合成1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000791
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基丙酮 在 碘苯二乙酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1-(2-bromophenyl)-1-chloropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氯代羰基化合物与烯醇式乙酸酯的可见光介导的交叉偶联反应合成1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000791

文献信息

• A Simple and Efficient Method for the Preparation of α-Halogenated Ketones Using Iron(III) Chloride and Iron(III) Bromide as Halogen Sources with Phenyliodonium Diacetate as Oxidant
  作者：Shi-Zhong Tang、Wenshuang Zhao、Tao Chen、Yang Liu、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700833

  日期：2017.12.11

  ketones are both unique structure moieties existing in biologically natural products and valuable synthetic intermediates for the preparation of functional molecules. An efficient and scalable method for the preparation of α‐halogenated ketone using iron (III) chloride and iron (III) bromide as halogen sources with phenyliodonium diacetate as oxidant has been developed, featuring mild reaction conditions

  α-卤代酮既是生物天然产物中存在的独特结构部分，又是制备功能分子的有价值的合成中间体。已开发出一种高效且可扩展的方法，该方法以氯化铁（III）和溴化铁（III）为卤素源，并以二乙酸苯基碘铵作为氧化剂，制备α-卤代酮，具有反应条件温和，环境友好的试剂和广泛的底物范围。值得注意的是，使用这种开发的方法作为药物的关键步骤，完成了普拉格雷的三步合成，其克级收率为30％。另外，基于一些初步的控制实验，提出了涉及氯阳离子的反应机理。
• Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Visible‐Light‐Mediated Cross‐Coupling Reactions of α‐Chlorocarbonyls and Enol Acetates
  作者：Qiang Liu、Rui‐Guo Wang、Hong‐Jian Song、Yu‐Xiu Liu、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000791

  日期：2020.10.21

  visible‐light‐mediated radical coupling reactions of α‐chloroketones and enol acetates to afford 1,4‐dicarbonyl compounds, which are important precursors and intermediates in organic synthesis. The reaction involves photoredox‐catalyzed activation of the α‐chloroketone upon photoelectron transfer, carbon–chlorine bond cleavage, and coupling of the resulting radical with the carbon–carbon double bond of the

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。