N-Boc-glutathione disulfide tetramethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-glutathione disulfide tetramethyl ester
• 英文别名: Boc-D-gGlu(OMe)-Cys(1)-Gly-OMe.Boc-D-gGlu(OMe)-Cys(1)-Gly-OMe；methyl (2R)-5-[[(2R)-3-[[(2R)-2-[[(4R)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• 化学式: C₃₄H₅₆N₆O₁₆S₂
• 分子量: 868.981
• InChiKey: ZIHWKVMBSPKULA-CZYKHXBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  349
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-glutathione disulfide tetramethyl ester 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium thiophenolate 作用下， 以 水 、 1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以45%的产率得到sodium N-Boc-gluthathione sulfinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸与芳基亚硝基化合物的化学选择性连接

  摘要：

  卷土重来：亚磺酸和芳基亚硝基化合物的低效缩合已转化为化学选择性过程，将亚磺酸转化为稳定的环状磺酰胺类似物（参见方案）。这种连接在水性条件下以高产率快速进行，为在生物系统中开发亚磺酸检测方法奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201201812
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-glutathione dimethyl ester 在 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-Boc-glutathione disulfide tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸与芳基亚硝基化合物的化学选择性连接

  摘要：

  卷土重来：亚磺酸和芳基亚硝基化合物的低效缩合已转化为化学选择性过程，将亚磺酸转化为稳定的环状磺酰胺类似物（参见方案）。这种连接在水性条件下以高产率快速进行，为在生物系统中开发亚磺酸检测方法奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201201812

文献信息

• Upper‐Rim Monofunctionalisation in the Synthesis of Triazole‐ and Disulfide‐Linked Multicalix[4]‐ and ‐[6]arenes
  作者：William H. Gardiner、Matthew Camilleri、Luis A. Martinez‐Lozano、Sean P. Bew、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/chem.201804755

  日期：2018.12.17

  valued in supramolecular chemistry. This work reports an easy and versatile synthetic route to covalently linked double and triple calix[4]arene and calix[6]arenes by a novel DMF‐controlled selective alkylation of a convenient and readily available upper‐rim dimethylaminomethyl‐substituted tetrahydroxy and hexahydroxy calix[4]arene and ‐[6]arenes. Synthetic routes to upper‐rim functionalised redox active

  共价连接的多个杯芳烃在超分子化学中很有价值。这项工作报告了一种简便，通用的合成路线，通过新颖的DMF控制的选择性烷基化，将上边缘二甲氨基甲基取代的四羟基和六羟基Calix通过新颖的DMF控制选择性烷基化，以共价连接双和三calix [4] arene和calix [6]芳烃。 [4]芳烃和-[6]芳烃。合成路线上-轮辋官能氧化还原活性的二硫键连接的双- ，四-和采用任一氧化还原化学（CH peptidohybrid-杯芳烃2 SH）或硫醇盐（CH 2小号- ）也从相同的密钥起始材料开辟了。
• Rhodium-catalyzed thiophosphinylation and phosphinylation reactions of disulfides and diselenides
  作者：Mieko Arisawa、Tetsuya Ono、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.109

  日期：2005.8

  Alkyl and aryl dithiophosphinates were synthesized by the reaction of disulfides with biphosphine disulfides in the presence of RhH(PPh3)(4) and 1,2-diphenylphosphinoethane (dppe). The catalyst also promoted synthesis of thiophosphinates and selenothiophosphinates from disulfides and diselenides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-catalyzed alkylthio exchange reaction of thioester and disulfide
  作者：Mieko Arisawa、Tomohiro Kubota、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.109

  日期：2008.3

  The Wilkinson complex RhCl(PPh3)(3) catalyzes equilibrating alkylthio exchange reaction of thioesters with disulfides. The treatment of a thioester and a dialkyl disulfide in refluxing diethyl ketone in the presence of RhCl(PPh3)(3) (2.5 mol %) for 1.5 h gave an alkylthio exchanged thioester. The reaction of S-methyl ester was conducted shifting the equilibrium by removing volatile dimethyl disulfide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.