2-hydroxybenzenediazonium o-benzenedisulfonimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxybenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
• 英文别名: 2-Hydroxybenzenediazonium;1lambda6,3lambda6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide；2-hydroxybenzenediazonium;1λ6,3λ6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide
• 化学式: C₆H₄NO₄S₂*C₆H₅N₂O
• 分子量: 339.353
• InChiKey: VSLGAEFYMMJLHH-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四丁基铵 、 2-hydroxybenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到邻羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  苯二 氮杂邻苯二磺酰亚胺的无铜桑德梅尔氰化†

  摘要：

  芳烃和杂芳基重氮鎓邻苯二磺酰亚胺可用作桑德迈尔氰化反应的有效试剂。这项工作报告了我们在非常温和的条件下使用四丁基氰化铵作为安全的氰化物源进行的此类反应，有趣的是，无需使用铜催化剂。反应产生了高收率的芳基腈（25个实例，平均收率75％）。从每个反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺，然后再用于制备其他盐。机械学的见解使我们能够强调邻苯二磺酰亚胺阴离子作为电子转移剂的基本作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02321a
• 作为产物：
  描述：

  苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 2-氨基苯酚 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以83%的产率得到2-hydroxybenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
  参考文献：
  名称：

  干燥的芳基重氮邻苯二磺酰亚胺的烷基硫基和芳硫基脱重氮。稳定和齐格勒反应的高效安全修饰以制备烷基芳基和二芳基硫化物

  摘要：

  在无水甲醇中，干燥的苯二氮杂鎓邻苯二磺酰亚胺1与硫醇钠之间的反应代表了一种有效且安全的方法，具有一般有效性，可用于制备未官能化或不同官能度的烷基芳基和二芳基硫化物。通常，对于烷基硫代重氮基化反应，反应温度维持在0-5℃，对于芳基硫代重氮基化反应，反应温度保持在室温（20-25℃）。硫化物的收率通常很高；在所考虑的63个实例中，有43个的产率大于80％，而13个的产率在70％至80％之间。仅当使用位阻重氮盐或硫醇时，收率较低。始终从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（8），可将其重新用于制备盐1。

  DOI：

  10.1021/jo0003347

文献信息

• Copper- and Phosphane-Free Sonogashira Coupling of Arenediazonium<i>o</i>-Benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1002/ejoc.201301191

  日期：2014.1

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as efficient reagents in Sonogashira coupling reactions. In this work, reactions were carried out in DMSO under very mild conditions (without copper or phosphanes), and gave rise to arylated alkynes in good to excellent yields (25 examples, average yield 83 %). o-Benzenedisulfonimide could be recovered from all the reactions in yields of >80 %, so

  芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺可用作 Sonogashira 偶联反应中的有效试剂。在这项工作中，反应在 DMSO 中在非常温和的条件下进行（没有铜或磷烷），并以良好到极好的收率（25 个例子，平均收率 83%）产生芳基化炔烃。邻苯二磺酰亚胺可以从所有反应中以>80%的收率回收，因此它可以循环用于制备其他重氮盐。机理研究揭示了 DMSO 和邻苯二磺酰亚胺阴离子在催化剂形成中的基本作用，以及 DMSO 在催化循环中的重要性。