(cS)-5-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-methylthio-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (cS)-5-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-methylthio-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: (4S)-2-(4-methylsulfanyl-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₄₇H₅₉NO₅S
• 分子量: 750.055
• InChiKey: JKDZTTPIOBXCJQ-VQJSHJPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 (4S)-4-propan-2-yl-2-(25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (cS)-5-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-methylthio-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑啉定向原石化从本质上手征杯[4]芳烃：手性空间的合成和探测。

  摘要：

  据报道，在某些情况下，杯[4]芳烃的非对映选择性恶唑啉定向锂化的非对映选择性比大于100：1。值得注意的是，已经发现仅通过选择烷基锂试剂就可以通过该方法获得相反的非对映异构体。固有的手性恶唑啉杯[4]芳烃也已作为钯催化的Tsuji-Trost烯丙基化反应中的配体进行了初步研究，其结果可与它们的平面手性二茂铁对应物相媲美，指出了这类化合物的未来应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.291

文献信息

• Manipulating the Diastereoselectivity of Ortholithiation in Planar Chiral Ferrocenes
  作者：Simon A. Herbert、Dominic C. Castell、Jonathan Clayden、Gareth E. Arnott

  DOI：10.1021/ol4013734

  日期：2013.7.5

  The sense of asymmetric ortholithiation directed by a chiral oxazoline may be inverted simply by the choice of achiral ligand. Comparison of results with a number of ferrocenyl oxazoline derivatives suggests that lithiation takes place by coordination to the oxazoline nitrogen irrespective of the ligand used.