3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: VKGAKHODTYGPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 过氧化氢异丙苯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium ethanolate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl 2-(5-bromo-3'-(2-((4-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl)spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化同色胺的化学选择性串联氧化为过氧-和环氧四氢吡啶并吲哚胺。

  摘要：

  我们在温和的条件下开发了高碘含量的次碘酸催化的同型色胺衍生物对过氧四氢吡啶并吲哚胺的串联脱氧过氧化环化反应。在机理研究过程中，我们发现在TEMPO作为添加剂存在下，串联氧化环化/环氧化作为意外反应进行。在C-2位的高色胺的分子内氧化氨基环化反应将产生四氢吡啶并吲哚，这是两个反应的共同中间体。对照实验表明，虽然在C-3位置与TBHP进行氧化偶联可能提供过氧吲哚类化合物，但宜将TEMPO +，这可能是由次碘酸盐催化的TEMPO在C-3位置原位生成的，然后被消除和环氧化而生成环氧吲哚。这一偶然发现促使我们通过简单地改变反应条件来开发过氧-和环氧吲哚的化学选择性发散合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03001
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propyl acetate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A direct and simple approach for the synthesis of indole-3-propanol and its acetates from dihydropyran

  摘要：

  A general method was developed for the one-pot synthesis of highly functionalized indoles from simple, commercially available phenylhydrazine hydrochlorides and dihydropyran. Synthesis of indole-3-propanol and its acetates was studied extensively for appropriate acetic acid and water mixture as the solvent.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0945-x

文献信息

• Antimigraine cyclobutenedione derivatives of indolylalkyl-pyridinyl and
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05521188A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  A series of novel 5-cyclobutenedione derivatives of indolylalkylpiperazinyl pyridines and pyrimidines of Formula I are intended for use in the alleviation of vascular headaches. ##STR1##

  一系列新颖的Formula I中的吲哚基烷基哌嗪基吡啶和嘧啶的5-环丁二酮衍生物旨在用于缓解血管性头痛。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Novel Indolyalkylpiperazine Derivatives as Selective 5-HT_1A Receptor Agonists
  作者：Wenli Wang、Lan Zheng、Wei Li、Chen Zhu、Weiqing Peng、Bing Han、Wei Fu

  DOI：10.1021/acs.jcim.9b00926

  日期：2020.1.27

  5-HT1A receptor (5-HT1AR) agonists have been implicated in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) diseases such as depression and anxiety, et al. Based on our previously found compound FW01 (Ki = 51 ± 16 nM) obtained by virtual screening, a series of FW01 derivatives were designed and synthesized by the modification of the amide tail group as well as indole headgroup of FW01. SAR

  5-HT1A受体（5-HT1AR）激动剂已涉及多种中枢神经系统（CNS）疾病的治疗，例如抑郁症和焦虑症等。基于我们先前发现的通过虚拟筛选获得的化合物FW01（Ki = 51±16 nM），通过修饰FW01的酰胺尾基和吲哚基团设计并合成了一系列FW01衍生物。SAR探索发现，酰胺尾基和吲哚基团在确定对多巴胺和5-羟色胺受体亚型的结合亲和力和选择性中起着关键作用。在所有测试的化合物中，9_24的Ki值为5±0.6 nM，对5-HT1AR的选择性很好。[35S]GTPγS分析显示9_24是对5-HT1AR的完全激动剂，EC50值为0.059 nM，显示为266.2和146。对5-HT2A和D3的选择性是4倍。用5-HT1AR-9_24进行了分子动力学模拟和分子对接研究，以揭示其高活性和选择性的机理。最后，提出了5-HT1AR的逐步9_24诱导信号转导机制。
• Manganese-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization toward ring-fused indole skeletons
  作者：Kounosuke Oisaki、Junpei Abe、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c3ob40855h

  日期：——

  We describe the first example of manganese(III)-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization producing ring-fused indole skeletons. This catalytic system converts from two C–H bonds of indole and malonate to a C–C bond and produces water as the sole side product. This operationally easy method was extended to an intermolecular cross-dehydrogenative coupling of indole and α-substituted malonate with complete C2-selectivity.

  我们描述了首个使用锰(III)催化、氧气参与的脱氢环化反应，该反应生成了环融合吲哚骨架。该催化体系将吲哚和丙二酸酯中的两个C-H键转化为一个C-C键，并仅副产水。这一操作简便的方法被拓展到吲哚和α取代丙二酸酯的分子间交叉脱氢耦合中，完全实现了C2选择性。
• [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：DAEGU GYEONGBUK MEDICAL INNOVATION FOUND

  公开号：WO2021145729A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention relates to a method for preparing a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient. The method for preparing a biomaterial to which a compound represented by formula 2 is coupled, of the present invention, allows the compound represented by formula 2 to be selectively coupled, in a high yield in a biomaterial, to tyrosine, which is present on the surface of an aqueous solution such that the coupling thereof to amino acids other than tyrosine does not occur and, when only one tyrosine is present, heterogeneous mixtures are not present and the inherent activity of the biomaterial is maintained, and thus the compound can be effectively used as a pharmaceutical composition containing a biomaterial drug as an active ingredient. In addition, the method can selectively functionalize tyrosine, and thus can be effectively used for tyrosine functionalization in a biomaterial.

  本发明涉及一种制备具有选择性功能化酪氨酸的生物材料的方法，具有选择性功能化酪氨酸的生物材料，以及含有该生物材料作为活性成分的药物组合物。本发明的一种制备生物材料的方法，其中将由式2表示的化合物偶联到生物材料，使得该化合物能够选择性地偶联到酪氨酸，且在生物材料中的产率较高，酪氨酸位于水溶液表面，使得其与酪氨酸以外的氨基酸不发生偶联，当只有一个酪氨酸存在时，不会出现异质混合物，同时保持生物材料的固有活性，因此该化合物可以有效地用作含有生物材料药物的药物组合物的活性成分。此外，该方法可以选择性功能化酪氨酸，因此可以有效地用于生物材料中的酪氨酸功能化。
• Radical-Mediated Dearomatization of Indoles with Sulfinate Reagents for the Synthesis of Fluorinated Spirocyclic Indolines
  作者：Dmytro Ryzhakov、Maxime Jarret、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03155

  日期：2017.12.1

  introduction of trifluoromethyl and 1,1-difluoroethyl radicals, generated from their corresponding sulfinate salts, into the C2 position of indole derivatives allows the diastereoselective synthesis of three-dimensional 3,3-spirocyclic indolines over C–H functionalized indoles.

  由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置，可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。