(2S,3R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate
• 英文别名: (2S,3R)-Methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate；methyl (2S,3R)-3-(oxan-2-yloxy)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: PLQMCJFAOUSZFX-BXCKNWRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl ((2R,3R)-1-hydroxy-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  化合物的结构式（I），其药学上可接受的盐，以及利用该结构式（I）化合物治疗细菌感染的用途被披露。

  公开号：

  US20140206677A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 methyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutyrate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  自动化的羟基反应性定量：糖基化反应的预测

  摘要：

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202013909

文献信息

• Compounds and methods for treating bacterial infections
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08889671B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and uses of the compounds of formula (I) for treating bacterial infections are disclosed.

  公开了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及使用式（I）的化合物治疗细菌感染的用途。
• US8889671B2
  申请人：——

  公开号：US8889671B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• US9187495B2
  申请人：——

  公开号：US9187495B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• US9839641B2
  申请人：——

  公开号：US9839641B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2014114929A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and uses of the compounds of formula (I) for treating bacterial infections are disclosed.