3-chloro-5-(3-methanesulfonyloxypropyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-chloro-5-(3-methanesulfonyloxypropyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine
• 英文别名: 3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-yl)propyl methanesulfonate；3-chloro-5-(3-methylsulfonyloxypropyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine；3-(2-chloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)propyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 365.881
• InChiKey: IKDQRCPMQXSZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-(3-methanesulfonyloxypropyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propyl)dimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERMANENTLY POSITIVELY CHARGED ANTIDEPRESSANTS
  [FR] ANTIDÉPRESSEURS CHARGÉS POSITIVEMENT EN PERMANENCE

  摘要：

  本发明提供了包含如下式3的亚结构的化合物：或其盐或前药，以及这些化合物在治疗例如中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013026455A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-(prop-2-enyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-chloro-5-(3-methanesulfonyloxypropyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERMANENTLY POSITIVELY CHARGED ANTIDEPRESSANTS
  [FR] ANTIDÉPRESSEURS CHARGÉS POSITIVEMENT EN PERMANENCE

  摘要：

  本发明提供了包含如下式3的亚结构的化合物：或其盐或前药，以及这些化合物在治疗例如中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013026455A1

文献信息

• Syntheses and Biological Activities of Optical Isomers of 3-Chloro-5-(3-(2-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroimidazo(1,2-a)pyridine-3-spiro-4'-piperidino)propyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)azepine (Mosapramine1)) Dihydrochloride.
  作者：Chiaki TASHIRO、Shinro SETOGUCHI、Takemi FUKUDA、Nobuhiro MARUBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1074

  日期：——

  Mosapramine (1) is a new neuroleptic drug with an asymmetric carbon atom (8a) in its imidazopyridine ring. The enantiomers of this agent were synthesized to compare their biological activities, such as antiapomorphine activity, affinity for dopamine D2 receptor and acute toxicity. The key intermediates, (R)-(-)- and (S)-(+)-2-oxo-1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-octahydromidazo[1, 2-a]pyridine-3-spiro-4'-piperidines, were prepared by optical resolution of the corresponding (±)-compound and were treated with 3-chloro-5-(3-methanesulfonyloxypropyl)-10, 11-dihydro-5H-dibenz[b, f]azepine to afford (R)-(-)-1 and (S)-(+)-1, respectively. There were few differences in the examined biological activities of the two enantiomers as thier dihydrochlorides.

  莫沙普明（1）是一种新型神经安定药物，其咪唑吡啶环上有一个不对称碳原子（8a）。我们合成了这种药物的对映体，以比较它们的生物活性，如抗阿朴吗啡活性、对多巴胺 D2 受体的亲和力和急性毒性。关键的中间体(R)-(-)-和(S)-(+)-2-氧代-1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-八氢咪唑并[1, 2-a]吡啶-3-螺-4'-哌啶、通过光学解析制备相应的 (±)- 化合物，并用 3-氯-5-（3-甲磺酰氧基丙基）-10，11-二氢-5H-二苯并[b，f]氮杂卓处理，分别得到 (R)-(-)-1 和 (S)-(+)-1 。两种对映体的二氢氯化物的生物活性几乎没有差异。
• Imidazopyridine-spiro-piperidine compounds
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04337260A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  An imidazopyridine-spiro-piperi dine compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein X represents hydrogen, halogen or lower alkoxy, Y represents >N-- or >C.dbd.CH--, R.sup.1 and R.sup.2 both represent hydrogen or combinedly form a single bond, Alk represents lower alkylene, and R.sup.3 and R.sup.4 both represent hydrogen or combinedly form a single bond. Such compounds are useful as psychotropics.

  一种咪唑吡啶-螺-哌啶化合物的公式：##STR1## 或其药学上可接受的酸加盐，其中X代表氢，卤素或较低的烷氧基，Y代表>N-或>C.dbd.CH-，R.sup.1和R.sup.2均代表氢或组成单键，Alk代表较低的烷基，R.sup.3和R.sup.4均代表氢或组成单键。这些化合物可用作精神药物。
• US4337260A
  申请人：——

  公开号：US4337260A

  公开（公告）日：1982-06-29
• [EN] PERMANENTLY POSITIVELY CHARGED ANTIDEPRESSANTS<br/>[FR] ANTIDÉPRESSEURS CHARGÉS POSITIVEMENT EN PERMANENCE
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2013026455A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds comprising a substructure of below formula 3: or a salt or prodrug thereof and the use of such compounds in treatment of e.g. CNS disorders.

  本发明提供了包含如下式3的亚结构的化合物：或其盐或前药，以及这些化合物在治疗例如中枢神经系统疾病中的用途。