(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂
• 分子量: 258.168
• InChiKey: XMYNGYPSTGHXEL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 苯,3-戊烯基-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  对映体富集硼酸酯的立体发散烯化。

  摘要：

  描述了卤乙烯和硼酸酯之间的立体发散偶联反应。该偶联过程在没有过渡金属催化剂的情况下进行，而是通过乙烯基硼酸酯络合物的亲电硒化或碘化进行，然后进行立体定向顺式或反消除。手性非外消旋硼酸酯可以以完全对映体特异性偶联。该工艺能够从乙烯基偶联伙伴的单一异构体高度立体选择性地合成E或Z烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201610387
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 降冰片烯 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 、 辛烯 、 [Rh(cod)₂]BPh₄ 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  品尼高硼烷的铑催化脂族末端烯烃的脱氢硼化反应

  摘要：

  当i Pr-Foxap在降冰片烯的存在下用作阳离子铑（I）的配体时，脂族末端烯烃在室温下与频哪醇硼烷反应，以脱氢硼化化合物为主要产物，后者是牺牲氢受体。该反应适用于由脂肪族末端烯烃单醛合成醛和均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201506328

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• Aluminum-Catalyzed Selective Hydroboration of Nitriles and Alkynes: A Multifunctional Catalyst
  作者：Nabin Sarkar、Subhadeep Bera、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00234

  日期：2020.4.3

  aluminum-catalyzed hydroboration of a variety of nitriles and alkynes. Moreover, aluminum-catalyzed hydroboration is expanded to more challenging substrates such as alkene, pyridine, imine, carbodiimide, and isocyanides. More importantly, we have shown that the aluminum dihydride catalyzed both intra- and intermolecular chemoselective hydroboration of nitriles and alkynes over other reducible functionalities for

  LH的反应[L = （（ArNH）（ArN）–C = NC–（NAr）（NHAr）}}；Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]与可商购的烷胺在甲苯中的加合物（H 3 Al·NMe 2 Et）导致形成共轭双胍盐（CBG）负载的二氢氧化铝配合物即LAlH 2（1），产量高。新的复合物已通过多核磁共振，IR，质量和元素分析（包括单晶结构研究）进行了全面表征。此外，我们已经证明了铝催化的各种腈和炔烃的硼氢化反应。而且，铝催化的硼氢化反应扩展到更具挑战性的底物，例如烯烃，吡啶，亚胺，碳二亚胺和异氰化物。更重要的是，我们首次证明，二氢氧化铝催化腈和炔烃的分子内和分子间化学选择性氢硼化反应优于其他可还原官能团。
• Hydroboration of alkynes and nitriles using an α-diimine cobalt hydride catalyst
  作者：Hagit Ben-Daat、Christopher L. Rock、Marco Flores、Thomas L. Groy、Amanda C. Bowman、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1039/c7cc02281f

  日期：——

  The κ⁴-diimine cobalt hydride compound, (^Ph2PPrDI)CoH, has been found to catalyze E-selective alkyne hydroboration and the dihydroboration of nitriles.

  κ⁴-二亚胺钴氢化合物（（^Ph2PPrDI）CoH）已被发现能催化E-选择性炔烃氢硼化和腈的二氢硼化。
• Cu-Catalyzed C–H Alkenylation of Benzoic Acid and Acrylic Acid Derivatives with Vinyl Boronates
  作者：Jian-Jun Li、Cheng-Gang Wang、Jin-Feng Yu、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01469

  日期：2020.6.19

  An efficient Cu-catalyzed C–H alkenylation with acyclic and cyclic vinyl boronates was realized for the first time under mild conditions. The scope of the vinyl borons and the compatibility with functional groups including heterocycles are superior than Pd-catalyzed C–H coupling with vinyl borons, providing a reliable access to multisubstituted alkenes and dienes. Subsequent hydrogenation of the product

  在温和条件下，首次实现了具有无环和环状硼酸乙烯基酯的高效Cu催化的CH链烯基化。乙烯基硼的范围以及与包括杂环在内的官能团的相容性均优于Pd催化的CH-H与乙烯基硼的偶联，为多取代烯烃和二烯的可靠获得提供了条件。随后从内部乙烯基硼中氢化产物将导致仲烷基的安装。

表征谱图