二苄基丙二酸二乙酯 | 597-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 二苄基丙二酸二乙酯
• 英文名称: dibenzylmalonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl dibenzylmalonate；diethyl 2,2-dibenzylmalonate；2,2-bis(phenylmethyl)propanedioic acid,diethyl ester；Diethyl dibenzylpropanedioate；diethyl 2,2-dibenzylpropanedioate
• CAS: 597-55-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: HLMXVMRWOCZNGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14°C
• 沸点：
  436.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 dibenzyl-malonic acid-dianilide
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Radulescu, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 二苄基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  以丙二酸酯为软碳亲核试剂的镍催化苄基酯取代苄基酯。

  摘要：

  与用硬碳亲核试剂相比，用软碳亲核试剂对苯甲醇衍生物进行镍催化的苄基取代极为罕见。我们已经实现了丙二酸酯作为软碳亲核试剂的镍催化苄基酯的苄基取代。2,3,4,5,6-五氟苯甲酸苄酯和仲苄酯以及各种丙二酸酯衍生物在镍催化的反应中具有良好的耐受性，以46-86％的收率提供了相应的烷基化产物（34个实例）。此外，我们提出了一种可能的反应机理，将经由η经历1 -和η 3个-benzylnickel中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03475

文献信息

• Synthesis of a poly(ethylene glycol)-supported tetrakis ammonium salt: a recyclable phase-transfer catalyst of improved catalytic efficiency
  作者：Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Graziella Tocco

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00475-6

  日期：2002.4

  The immobilization of four quaternary ammonium groups on a poly(ethylene glycol) support provided an efficient and recyclable phase-transfer catalyst.

  聚（乙二醇）载体上的四个季铵基团的固定化提供了一种有效且可回收的相转移催化剂。
• Alkylation of malonic and acetoacetic esters in an ionic liquid
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1070/mc2002v012n02abeh001563

  日期：2002.1

  1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim][PF 6 ]) has been used as a recyclable medium in the alkylation of malonic and acetoacetic esters with alkyl, benzyl and prenyl halides.

  1-丙-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸酯（[bmim] [PF 6]）已被用作丙二酸酯和乙酰乙酸酯与烷基，苄基和异戊烯基卤化物的烷基化反应中的可循环介质。
• Copper-catalyzed Enantioselective Intramolecular Alkylboron Allylic Alkylation
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/cl.180147

  日期：2018.5.5

  vinyl-terminated allyl chlorides via alkene hydroboration with 9-BBN-H followed by Cu-catalyzed asymmetric intramolecular allylic alkylation with a new chiral phosphoramidite ligand produced six-membered ring compounds with a tertiary or quaternary stereogenic center in the ring with high enantioselectivity.

  通过烯烃与 9-BBN-H 的硼氢化反应，然后用新的手性亚磷酰胺配体进行 Cu 催化的不对称分子内烯丙基烷基化，乙烯基封端的烯丙基氯的还原性 C-C-键形成环化产生具有叔或环中的四元立体中心具有高对映选择性。
• Über Isoxazolidin-3,5-dione
  作者：K. Michel、H. Gerlach-Gerber、Ch. Vogel、M. Matter

  DOI：10.1002/hlca.19650480817

  日期：——

  Es wird die Synthese von Vertretern der bisher unbekannten Isoxazolidin-3,5-dione durch Umsetzung von Hydroxylamin oder N-monosubstituierten Hydroxylaminen mit substituerten Malonsäurechloriden beschrieben. Eine Anzahl der neuen Verbindungen wirken im Tierexperiment antiphlogistisch.

  描述了通过使羟胺或N-单取代的羟胺与取代的丙二酸氯化物反应来合成迄今未知的异恶唑烷-3，5-二酮的代表。许多新化合物在动物实验中具有抗炎作用。
• The Synthesis and Crystal Structure of β-Substituted Thiaporphyrins with Novel Cyclic Substituents
  作者：Neeraj Agarwal、Sarada Prasad Mishra、Chen-Hsiung Hung、Anil Kumar、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1246/bcsj.77.1173

  日期：2004.6

  21,23-Dithiaporphyrins and 21-monothiaporphyrins with propane-1,3-diyldioxy and its derivatives at the β-thiophene carbons were synthesized and characterized. The cyclic substituents introduced at the β-thiophene carbons altered the electronic properties of the porphyrins. The X-ray structure for 2,3-bis(2,2-dibenzylpropane-1,3-diyldioxy) substituted 21-monothiaporphyrin showed a more planar structure compared to the saddle shaped structure reported for β-unsubstituted 21-monothiaporphyrins.

  合成并表征了21,23-二硫卟啉和21-单硫卟啉，这些化合物在β-噻吩碳原子处引入了丙烷-1,3-二醇氧和其衍生物。引入的环状取代基改变了卟啉的电子性质。2,3-双(2,2-二苄基丙烷-1,3-二醇氧)取代的21-单硫卟啉的X射线结构显示出比已经报道的β-未取代21-单硫卟啉的鞍形结构更平面。

表征谱图