二苄基硒 | 1842-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苄基硒
• 英文名称: dibenzyl selenide
• 英文别名: dibenzylselane；benzylselanylmethylbenzene
• CAS: 1842-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₄Se
• 分子量: 261.225
• InChiKey: DWZCRWXJKIEWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  362.3±31.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基硒 反应 0.08h， 以80%的产率得到1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Otsubo, Tetsuo; Ogura, Fumio; Yamaguchi, Hachiro, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 8, p. 595 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 在 三乙基硅烷 、 selenium 、 indium (III) iodide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到二苄基硒
  参考文献：
  名称：

  使用元素硫和氢硅烷将二苄基醚直接转化为二苄基硫化物的铟催化及其在制备苄基硒中的应用

  摘要：

  本文描述了由铟(III)化合物、氢硅烷和易于处理的元素硫(S8)形式组成的催化体系，其有效且直接地催化二苄基醚硫化以产生二苄基硫化物。该系统也可以直接转化为二苄基硒化物而应用于硒。

  DOI：

  10.1246/cl.180242
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 二苄基硒 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙酸与元素硒的脱羧偶联制备有机硒催化剂的经济高效捷径

  摘要：

  发现了一种有趣的苯乙酸与元素硒的脱羧偶联反应，并将其用于制备高效的有机硒催化剂，用于Baeyer-Villiger反应和氧化脱氧反应。与传统的格氏试剂法相比，与硒粉的脱羧偶联反应为制备不含致癌有机卤化物原料，有毒和有臭的硒醇中间体和镁盐固体废物的有机硒催化剂提供了捷径。这可能有助于降低硒催化剂的成本，以促进有机硒催化的绿色反应在大规模生产中的应用。

  DOI：

  10.1002/aoc.4599

文献信息

• Cyclophosphate, 8. Mitt. Synthese und Eigenschaften von 8-substituierten Adenosin-3′,5′-Phosphorsäure-benzylestern
  作者：Joachim Engels、Alfred Jäger

  DOI：10.1002/ardp.19823150416

  日期：——

  2–12 sind durch Substitution des Broms in 1 durch verschiedene O‐, S‐, Se‐ und N‐Nucleophile zugänglich. Die pKa‐Werte der Ester wurden spektrophotometrisch bestimmt. Mit Phenyldiazomethan wurden diese Di‐ester in einfacher Weise in die Tri‐ester 13–23 übergeführt. Diese als Diastereomerengemisch vorliegenden 1,3,2λ5‐Dioxaphosphorinane lassen sich chromatographisch trennen. Die aufgrund des 31P‐NMR‐Kriteriums

  通过用各种O、S、Se和N亲核试剂取代1中的溴，可以获得8-取代的腺苷-3'、5'-磷酸酯（cAMP）2-12。酯的 pKa 值通过分光光度法测定。这些二酯很容易与苯基重氮甲烷转化为三酯 13-23。这些以非对映异构体混合物形式存在的 1,3,2λ5-二氧杂膦烷可以通过色谱法进行分离。现在可以借助 31 H NMR 光谱的化学位移数据确认基于 31 P NMR 标准提出的配置。这种类型的八取代环磷酸盐适合作为亲脂性和细胞渗透性 cAMP 衍生物用于药理学测试。
• A novel and efficient synthesis of selenides
  作者：He M. Lin、Yu Tang、Zhi H. Li、Kun D. Liu、Jun Yang、Yuan M. Zhang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.814

  日期：——

  atmosphere, a simple and efficient procedure for the synthesis of symmetrical selenides has been developed by the reaction of aryl or alkyl halides with magnesium (1.5 equiv) and elemental selenium (1.0 equiv) in the absence of catalyst and ligand in THF and toluene under reflux at 86°C. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of symmetrical selenides in good to excellent yields

  在氮气氛下，在没有催化剂和配体的 THF 和甲苯中，芳基或烷基卤化物与镁（1.5 当量）和元素硒（1.0 当量）反应，开发了一种简单有效的对称硒化物合成方法在 86°C 下回流。该协议已被用于合成各种对称硒化物，产量良好。
• Zinc-Mediated Cleavage of Diselenides: A Novel Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Mojgan Shamsipoor

  DOI：10.1055/s-2004-835650

  日期：——

  A convenient synthetic method has been developed for the preparation of unsymmetrical selenides through a one-pot zinc-mediated reaction of diselenides and active organic halides in aqueous media.

  已经开发了一种方便的合成方法，通过二硒化物和活性有机卤化物在水性介质中的单锅锌介导反应制备不对称硒化物。
• Bulky Selenium Ligand Stabilized <i>Trans</i> ‐Palladium Dichloride Complexes as Catalyst for Silver‐Free Decarboxylative Coupling of Coumarin‐3‐Carboxylic Acids
  作者：Neha Meena、Sunil Kumar、Vikki N. Shinde、S. Rajagopala Reddy、Himanshi、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202101199

  日期：2022.2

  chlorine atom through Cl−Pd−Cl rotor. The coalescence of proton signals at elevated temperatures shows selenium inversion in the molecular rotors. The molecular rotors showed excellent efficiency as catalyst for decarboxylative Heck-coupling reaction.

  已经合成了三种新的分子转子复合物，其中 Cl-Pd-Cl 转子辐条连接到 Se-Pd-Se 轴上。分子转子显示氯原子通过 Cl-Pd-Cl 转子的旋转。高温下质子信号的合并表明分子转子中的硒反转。分子转子作为脱羧Heck偶联反应的催化剂表现出优异的效率。
• Sodium Selenosulfate from Sodium Sulfite and Selenium Powder: An Odorless Selenylating Reagent for Alkyl Halides to Produce Dialkyl Diselenide Catalysts
  作者：Yonghong Liu、Hai Ling、Chao Chen、Qing Xu、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612083

  日期：2019.9

  using aqueous EtOH as the solvent and avoiding the generation of a malodourous selenol intermediate, the selenylation reaction with Na2SeSO3 is much more environmentally friendly than conventional methods. Owing to the cheap and abundant starting materials and selenium reagents, our novel synthetic method reduces the production costs of dialkyl diselenides as organoselenium catalysts, thereby advancing

  Na2SeSO3 可以通过 Na2SO3 与 Se 能量的反应原位生成，被发现是一种无味试剂，用于烷基卤化物的硒基化生成二烷基二硒化物。这些产品最近已被证明是羰基化合物的 Baeyer-Villiger 氧化、烯烃的选择性氧化或肟的氧化脱肟的良好催化剂。通过使用乙醇水溶液作为溶剂并避免产生恶臭的硒醇中间体，与传统方法相比，与 Na2SeSO3 的硒基化反应更加环保。由于起始原料和硒试剂廉价且丰富，我们的新合成方法降低了作为有机硒催化剂的二烷基二硒化物的生产成本，

表征谱图