benzyl 2-cyanoethyl selenide | 910318-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-cyanoethyl selenide
• 英文别名: 3-Benzylselanylpropanenitrile
• CAS: 910318-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NSe
• 分子量: 224.164
• InChiKey: RWWGCSFKFFWGIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-cyanoethyl selenide 在 air 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到二苄基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  A Simple Strategy for Incorporation, Protection, and Deprotection of ­Selenium Functionality

  摘要：

  本研究首次报道了二-2-氰乙基二硒化物的合成。使用这种试剂，硒官能团的结合和保护可在一个步骤中实现，且收率高，脱保护条件温和，可同时进行烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944191
• 作为产物：
  描述：

  di-2-cyanoethyl diselenide 、 氯化苄 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以97%的产率得到benzyl 2-cyanoethyl selenide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Strategy for Incorporation, Protection, and Deprotection of ­Selenium Functionality

  摘要：

  本研究首次报道了二-2-氰乙基二硒化物的合成。使用这种试剂，硒官能团的结合和保护可在一个步骤中实现，且收率高，脱保护条件温和，可同时进行烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944191

文献信息

• Synthesis of Selenium Derivatives using Organic Selenocyanates as Masked Selenols: Chemical Reduction with Rongalite as a Simpler Tool to give Nucleophilic Selenides
  作者：Willber Castro-Godoy、adrian A heredia、Lydia M Bouchet、Juan E. Elias Argüello、Adrian A. Heredia、Juan E. Argüello

  DOI：10.1002/cplu.202400183

  日期：——

  The chemical reduction of alkyl, aryl, and benzyl selenocyanates, as masked selenols, using Rongalite is investigated. As a result, the corresponding diselenides were obtained selectively in very good to excellent yields. Additionally, a simple methodology is described using the in-situ generated benzyl selenolate anion to promote nucleophilic substitution, epoxide ring opening, and Michael addition

  研究了使用雕白粉对烷基、芳基和苄基硒氰酸酯（作为掩蔽硒醇）进行化学还原。结果，以非常好到优异的产率选择性地获得了相应的二硒化物。此外，还描述了一种简单的方法，使用原位生成的硒酸苄酯阴离子来促进亲核取代、环氧化物开环和迈克尔加成反应。
• WO2008/80060
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Simple Strategy for Incorporation, Protection, and Deprotection of ­Selenium Functionality
  作者：Zhen Huang、Gianina Logan、Charity Igunbor、Gue-Xiong Chen、Hays Davis、Arlyne Simon、Jozef Salon

  DOI：10.1055/s-2006-944191

  日期：2006.6

  Synthesis of di-2-cyanoethyl diselenide is reported for the first time. Using this reagent, incorporation and protection of ­selenium functionality can be achieved in one step with high yield, and the deprotection condition is mild, which allows alkylation ­simultaneously.

  本研究首次报道了二-2-氰乙基二硒化物的合成。使用这种试剂，硒官能团的结合和保护可在一个步骤中实现，且收率高，脱保护条件温和，可同时进行烷基化反应。