4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.1^7,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.1^7,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene
• 英文别名: 4,13-Dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.17,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene；4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octazatricyclo[14.2.1.17,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene
• 化学式: C₁₀H₁₆N₈O₂
• 分子量: 280.289
• InChiKey: QBSXMYQPURSYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(tetrazol-5-yl)-3-oxapentane 、 二氯乙醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 以8%的产率得到4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.1^7,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray and conformational studies of novel tetrazole-containing macrocycles: 4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.17,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene and 4,14-dioxa-1,7,8,9,10,18,19,20-octaazatricyclo[15.2.1.07,10]icosa-8,10,17(20),18-tetraene†

  摘要：

  在高稀释条件下，2,2′-二氯二乙醚对 1,5-双（四唑-5-基）-3-氧杂戊烷进行烷基化反应，产生了两种异构的冠状大环：4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.17,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene 2 and 4,14-dioxa-1,7,8,9,10,18,19,20-octaazatricyclo[15.2.1.07,10]icosa-8,10,17(20),18-tetraene 3.这两种化合物的晶体结构均已确定。在晶体状态下，大环 2 以对称性接近 Cs 的合成形式存在，而大环 3 则只有 C1 对称性。据观察，后者在结晶状态下有两种不同的构象。对大环 2 的 AM1 构象分析发现了 30 种不同的构象，其中一种与观察到的晶体结构相似。

  DOI：

  10.1039/b006217k

文献信息

• Synthesis, X-ray and conformational studies of novel tetrazole-containing macrocycles: 4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.17,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene and 4,14-dioxa-1,7,8,9,10,18,19,20-octaazatricyclo[15.2.1.07,10]icosa-8,10,17(20),18-tetraene†
  作者：Vadim Yu. Zubarev、Rostislav E. Trifonov、Vyacheslav V. Filichev、Vladimir A. Ostrovskii、Andrew D. Abell、Michael K. Edmonds

  DOI：10.1039/b006217k

  日期：——

  Alkylation of 1,5-bis(tetrazol-5-yl)-3-oxapentane by 2,2′-dichlorodiethyl ether under conditions of high dilution led to two isomeric crown-like macrocycles: 4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.17,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene 2 and 4,14-dioxa-1,7,8,9,10,18,19,20-octaazatricyclo[15.2.1.07,10]icosa-8,10,17(20),18-tetraene 3. The crystal structures of both compounds were determined. In the crystalline state, macrocycle 2 exists in syn-form with a symmetry near Cs, whereas macrocycle 3 has only C1 symmetry. The latter was observed to adopt two different conformations in the crystalline state. An AM1 conformational analysis of macrocycle 2 revealed 30 different conformations, one of which is similar to the observed crystal structure.

  在高稀释条件下，2,2′-二氯二乙醚对 1,5-双（四唑-5-基）-3-氧杂戊烷进行烷基化反应，产生了两种异构的冠状大环：4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.17,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene 2 and 4,14-dioxa-1,7,8,9,10,18,19,20-octaazatricyclo[15.2.1.07,10]icosa-8,10,17(20),18-tetraene 3.这两种化合物的晶体结构均已确定。在晶体状态下，大环 2 以对称性接近 Cs 的合成形式存在，而大环 3 则只有 C1 对称性。据观察，后者在结晶状态下有两种不同的构象。对大环 2 的 AM1 构象分析发现了 30 种不同的构象，其中一种与观察到的晶体结构相似。