2-pentylnaphtho[1,2-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-pentylnaphtho[1,2-b]furan
• 英文别名: 2-Pentylbenzo[g][1]benzofuran
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: VCFVMOZKMXPYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 、 1(2H)-naphthalenone 在 1-金刚烷甲酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-pentylnaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  铜/ P（tBu）3介导的呋喃和萘呋喃的区域特异性合成

  摘要：

  一种新颖的[3 + 2]的各种环酮和多样的烯烃或炔烃的环加成之间可以通过铜组合有效地促进了与三叔丁基膦[P（吨丁基）3 ]配体。该方案显示出极好的选择性，并以良好或优异的产率提供了一组示例性的稠合杂环。当前的策略还代表了一种非常简单且经济的方法，可以在温和的反应条件下，从容易获得的原料中构建取代的呋喃呋喃和萘呋喃。由（R）-（-）-香芹酮和（S）-（+）-香芹酮。根据实验观察结果，提出了一种可能的机制，涉及氧化自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609401

文献信息

• US4111962A
  申请人：——

  公开号：US4111962A

  公开（公告）日：1978-09-05
• Copper/P(<i>t</i> Bu)₃ -Mediated Regiospecific Synthesis of Fused Furans and Naphthofurans
  作者：Togati Naveen、Arghya Deb、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201609401

  日期：2017.1.19

  to construct substituted fused furans and naphthofurans from readily available starting materials under mild reaction conditions. The utility of the method is further demonstrated by the synthesis of chiral furans from (R)‐(−)‐carvone and (S)‐(+)‐carvone. A plausible mechanism involving the oxidative radical cyclization has been suggested based on experimental observations.

  一种新颖的[3 + 2]的各种环酮和多样的烯烃或炔烃的环加成之间可以通过铜组合有效地促进了与三叔丁基膦[P（吨丁基）3 ]配体。该方案显示出极好的选择性，并以良好或优异的产率提供了一组示例性的稠合杂环。当前的策略还代表了一种非常简单且经济的方法，可以在温和的反应条件下，从容易获得的原料中构建取代的呋喃呋喃和萘呋喃。由（R）-（-）-香芹酮和（S）-（+）-香芹酮。根据实验观察结果，提出了一种可能的机制，涉及氧化自由基环化。