2,4-Diiodo-4,4-difluorobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,4-Diiodo-4,4-difluorobutanol
• 英文别名: 4,4-Difluoro-2,4-diiodobutan-1-ol
• 化学式: C₄H₆F₂I₂O
• 分子量: 361.897
• InChiKey: OCVBHGOTADDBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘二氟甲烷 、 烯丙醇 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2,4-Diiodo-4,4-difluorobutanol
  参考文献：
  名称：

  Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds

  摘要：

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1378

文献信息

• One-pot synthesis of dialkyldifluoromethane and alkyldifluoromethyl iodides from the reaction of difluorodiiodomethane with alkenes in sulphinatodehalogenation systems
  作者：An-Rong Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03545-2

  日期：1997.5

  The reaction of difluorodiiodomethane (CF2I2) with alkenes (RCH=CH2), initiated by Na2S2O4/NaHCO3, is described. W is carried out at low temperature (5–8 °C), the monoadducts RCHICH2CF2I are produced, whereas at 20 °C bis-adducts (RCH2CH2)CF2 are the only products. The results are rationalized in terms of a single electron transfer mechanism.

  描述了由Na 2 S 2 O 4 / NaHCO 3引发的二氟二碘甲烷（CF 2 I 2）与烯烃（RCH = CH 2）的反应。W在低温（5–8°C）下进行，生成了单加合物RCHICH 2 CF 2 I，而在20°C下，双加合物（RCH 2 CH 2）CF 2是唯一的产物。根据单一的电子转移机理对结果进行了合理化。