(R)-2-bromo-3,3-dimethyl-butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-2-bromo-3,3-dimethyl-butan-1-ol
• 英文别名: 2-bromo-3,3-dimethylbutan-1-ol；(2R)-2-bromo-3,3-dimethylbutan-1-ol
• 化学式: C₆H₁₃BrO
• 分子量: 181.073
• InChiKey: GNAVDOXZEVCWKK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 2,2,2-tribromo-1-(2-chlorophenyl)ethan-1-one 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 C₂₉H₃₇NOSi 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-bromo-3,3-dimethyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三酮吡咯烷催化的醛实际不对称α-溴化酮基溴化剂（KBA）的开发

  摘要：

  已经开发了基于酮的溴化剂（KBA），即邻位取代的2,2,2-三溴苯乙酮，并且实现了KBA对醛的高度对映选择性和实用性。该反应可以在仅0.1–1 mol％的催化剂存在下进行，而无需在0°C下使用卤化溶剂，并且发现该方法可扩展。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01596

文献信息

• Organocatalytic asymmetric α-bromination of aldehydes and ketones
  作者：Søren Bertelsen、Nis Halland、Stephan Bachmann、Mauro Marigo、Alan Braunton、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b509366j

  日期：——

  The first organocatalytic enantioselective alpha-bromination of aldehydes and ketones is presented; a C2-symmetric diphenylpyrrolidine catalyst afforded the alpha-brominated aldehydes in good yields and up to 96% ee, while ketones were alpha-brominated by a C2-symmetric imidazolidine in up to 94% ee; furthermore, the organocatalytic enantioselective alpha-iodination of aldehydes is also demonstrated

  提出了醛和酮的第一个有机催化对映选择性α-溴化反应。C 2对称的二苯基吡咯烷催化剂以良好的收率和高达96％ee的产率提供了α-溴代醛，而酮以高达94％ee的C2对称的咪唑烷进行了α-溴化。此外，还证明了醛的有机催化对映选择性α-碘化以高达89％的ee进行。
• A General Organocatalyst for Direct α-Functionalization of Aldehydes:  Stereoselective C−C, C−N, C−F, C−Br, and C−S Bond-Forming Reactions. Scope and Mechanistic Insights
  作者：Johan Franzén、Mauro Marigo、Doris Fielenbach、Tobias C. Wabnitz、Anne Kjærsgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja056120u

  日期：2005.12.1

  The development of a general organocatalyst for the alpha-functionalization of aldehydes, via an enamine intermediate, is presented. Based on optically active alpha,alpha-diarylprolinol silyl ethers, the scope and applications of this catalyst for the stereogenic formation of C-C, C-N, C-F, C-Br, and C-S bonds are outlined. The reactions all proceed in good to high yields and with excellent enantioselectivities. Furthermore, we will present mechanistic insight into the reaction course applying nonlinear effect studies, kinetic resolution, and computational investigations leading to an understanding of the properties of the alpha,alpha-diarylprolinol silyl ether catalysts.