1-(p-tolyl)-2-((trifluoromethyl)thio)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-2-((trifluoromethyl)thio)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)propan-1-one；1-(4-methylphenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃OS
• 分子量: 248.269
• InChiKey: TZYLNRLEFWRZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基亚硫酰氯 、 对甲基苯丙酮 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(p-tolyl)-2-((trifluoromethyl)thio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲亚磺酰氯用于亲电三氟甲硫基化和双官能氯三氟甲硫基化

  摘要：

  三氟甲亚磺酰氯（CF 3 SOCl）已被引入为一种在无催化剂条件下且没有还原剂的条件下对吲哚，噻吩和酮进行C-H三氟甲基硫醇化的新试剂。CF 3 SOCl与CF 3 SO 2 Cl和CF 3 SCl的歧化为三氟甲基硫醇化提供了两条途径。用CF 3 SCl直接进行三氟甲基硫醇化或用CF 3 SOCl直接进行三氟甲基硫氧化，然后用CF 3 SOCl还原。该试剂可用于在Ag 2 CO 3的促进下官能化苯并噻吩，苯并呋喃和茚满。它也可用于硫醇和苯硒酚的三氟甲基硫醇化，以及吲哚，苯乙烯和炔烃的1,2-双官能氯三氟甲基硫醇化。该方法还可以扩展为使用CF 2 HSOC1进行二氟甲硫基化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201804027

文献信息

• Mild electrophilic trifluoromethylthiolation of ketones with trifluoromethanesulfanamide
  作者：Wei Wu、Xuxue Zhang、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ob00960j

  日期：——

  A straightforward and convenient approach for trifluoromethylthiolation of various acyclic and cyclic ketones with PhNHSCF₃ is described. The reaction proceeds smoothly in the presence of acetyl chloride at room temperature and affords α-trifluoromethylthiolated ketones in fair to good yields.

  使用PhNHSCF3对各种无环和环状酮进行三氟甲硫基化的直接且便捷方法被描述。在室温下，在乙酰氯的存在下，反应顺利进行，并以相当好的产率得到α-三氟甲硫基化酮。
• Copper(I)-mediated trifluoromethylthiolation of α-bromoketone with element sulfur and (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Jue Li、Fei-Fei Xie、Peiqiang Wang、Qiang-Yong Wu、Wei-Dong Chen、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.068

  日期：2015.8

  A new method has been developed for the copper(I)-mediated trifluoromethylthiolation of α-bromoketone using commercial anhydrous potassium fluoride, elemental sulfur, and (trifluoromethyl)-trimethylsilane in anhydrous N,N-dimethylformamide. This protocol provides facile access to a variety of α-trifluoromethylthiolated carbonyl compounds in moderate to excellent yields under mild and ligand free conditions

  已经开发出一种新的方法，用于在无水N，N-二甲基甲酰胺中使用市售无水氟化钾，元素硫和（三氟甲基）-三甲基硅烷对α-溴酮进行铜（I）介导的三氟甲基硫醇化。该方案可在温和且无配体的条件下以中等至极好的收率轻松访问各种α-三氟甲基硫代羰基化合物。
• Trifluoromethanesulfinyl Chloride for Electrophilic Trifluoromethythiolation and Bifunctional Chlorotrifluoromethythiolation
  作者：Lvqi Jiang、Qiang Yan、Rongkang Wang、Tianqi Ding、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1002/chem.201804027

  日期：2018.12.12

  Trifluoromethanesulfinyl chloride (CF3SOCl) has been introduced as a new reagent for C−H trifluoromethylthiolation of indoles, thiophenes, and ketones under catalyst‐free conditions and in the absence of reductant. The disproportionation of CF3SOCl to CF3SO2Cl and CF3SCl provides two pathways for the trifluoromethylthiolation. Direct trifluoromethylthiolation with CF3SCl or trifluoromethylsulfoxidation

  三氟甲亚磺酰氯（CF 3 SOCl）已被引入为一种在无催化剂条件下且没有还原剂的条件下对吲哚，噻吩和酮进行C-H三氟甲基硫醇化的新试剂。CF 3 SOCl与CF 3 SO 2 Cl和CF 3 SCl的歧化为三氟甲基硫醇化提供了两条途径。用CF 3 SCl直接进行三氟甲基硫醇化或用CF 3 SOCl直接进行三氟甲基硫氧化，然后用CF 3 SOCl还原。该试剂可用于在Ag 2 CO 3的促进下官能化苯并噻吩，苯并呋喃和茚满。它也可用于硫醇和苯硒酚的三氟甲基硫醇化，以及吲哚，苯乙烯和炔烃的1,2-双官能氯三氟甲基硫醇化。该方法还可以扩展为使用CF 2 HSOC1进行二氟甲硫基化反应。