二苯基乙酰亚基-d10 | 19339-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基乙酰亚基-d10
• 中文别名: 二苯乙炔-d10
• 英文名称: tolan d10
• 英文别名: tolane-d10；di(d₅-phenyl)acetylene；[D₁₀]-diphenylethyne；perdeuterated tolane；markiertes Diphenylacetylen ((D10)-Diphenyl-aethin)；Di--acetylen；bis-pentadeuteriophenyl-ethyne；d10-diphenylacetylene；diphenylacetylene-d10；C6D5CCC6D5；Diphenylacetylene-D 10；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-[2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 19339-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 188.154
• InChiKey: JRXXLCKWQFKACW-LHNTUAQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(lit.)
• 沸点：
  170 °C19 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.045 g/mL at 25 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧化物和潮湿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存于密闭、阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 二苯乙炔-d10
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Diphenylacetylene-d10
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Diphenylacetylene-d10
别名
: C14D10
分子式
: 188.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 58 - 60 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
170 °C 在 25 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.045 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1,2-二苯基乙炔-d₁₀是一种带有氘标记的1,2-二苯基乙炔[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酰亚基-d10 在 Wilkinson's catalyst 、 silver(II) fluoride 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到C₂₈H⁽²⁾H₁₉
  参考文献：
  名称：

  在格氏试剂存在下铑催化二芳基乙炔二聚反应：合成 1,2,3-三苯基萘衍生物

  摘要：

  摘要 在威尔金森催化剂、AgF2 和 1.5 当量 PhMgBr 的存在下，在甲苯中实现了高效的 Rh 催化二芳基乙炔二聚反应，以中等至良好的收率提供了 1,2,3-三芳基萘衍生物。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.580444
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 五甲基二乙烯三胺 、 sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide 、 氘代苯 作用下， 生成 二苯基乙酰亚基-d10
  参考文献：
  名称：

  超碱性氨基钠供体NaTMP·PMDETA催化氢同位素交换芳烃全氘化

  摘要：

  氢同位素交换 (HIE) 已成为制备氘代分子的研究最多的方法之一，最近主要关注过渡金属的金属催化 C-H 活化。在这里，我们报告了使用简单的氨基钠 NaTMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）与三齿 Lewis 供体 PMDETA（N，N，N '，N '' ，N '' -五甲基二亚乙基三胺）结合使用能够在温和的反应条件下使用 C 6 D 6催化促进一系列非活化芳烃的 HIE作为氘源。建立 NaTMP 用于芳香分子氘化的潜力，几种非活化底物，如萘、二苯乙炔和二苯乙烯可以在温和的反应条件下被氘化，而不需要过渡金属。将 NMR 研究与关键有机金属中间体的分离相结合，我们证明 NaTMP/PMEDTA 部分金属化 C 6 D 6的能力，同时产生 TMP(D)，是实现催化氘化的关键。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09778

文献信息

• An NMR study of cobalt-catalyzed hydroformylation using para-hydrogen induced polarisation
  作者：Cyril Godard、Simon B. Duckett、Stacey Polas、Robert Tooze、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b815853c

  日期：——

  The syntheses of Co(eta3-C3H5)(CO)2PR2R' (R, R' = Ph, Me; R, R' = Me, Ph; R = R' = Ph, Cy, CH2Ph) and Co(eta3-C3H5)(CO)(L) (L = dmpe and dppe) are described, and X-ray structures for Co(eta3-C3H5)(CO)(dppe) and the PPh2Me, PCy3 derivatives reported. The relative ability of Co(eta3-C3H5)(CO)2(PR2R') to exchange phosphine for CO follows the trend PMe2Ph < PPh2Me < PCy3 < P(CH2Ph)3 < PPh3. Reactions of the

  Co（eta3-C3H5）（CO）2PR2R'（R，R'= Ph，Me; R，R'= Me，Ph; R = R'= Ph，Cy，CH2Ph）和Co（eta3-C3H5 ）（CO）（L）（L = dmpe和dppe）进行了描述，并报道了Co（eta3-C3H5）（CO）（dppe）和PPh2Me，PCy3衍生物的X射线结构。Co（eta3-C3H5）（CO）2（PR2R'）的膦转化为CO的相对能力遵循PMe2Ph
• A parahydrogen based NMR study of Pt catalysed alkyne hydrogenation
  作者：Marie Boutain、Simon B. Duckett、John P. Dunne、Cyril Godard、José M. Hernández、A. Jonathan Holmes、Iman G. Khazal、Joaquín López-Serrano

  DOI：10.1039/b925196k

  日期：——

  A parahydrogen based NMR study of the platinum(II) bis-phosphine triflate catalysed hydrogenation of alkynes in methanol reveals that platinum bis-phosphine alkyl cations and methanol functionalised platinum bis-phosphine alkylether cations, are responsible for the observed alkene and vinylether products.

  基于顺磁氢的核磁共振研究揭示了在甲醇中，铂(II)双膦三氟甲磺酸盐催化炔烃氢化反应中，铂双膦烷基正离子和甲醇功能化的铂双膦烷醚正离子是观察到的烯烃和乙烯基醚产物的责任中心。
• Tandem Hydrosilylation/<i>o</i>-C–H Silylation of Arylalkynes Catalyzed by Ruthenium Bis(silyl) Aminophosphine Complexes
  作者：Takeo Kitano、Takashi Komuro、Rikima Ono、Hiromi Tobita

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00528

  日期：2017.8.14

  An unprecedented reaction via consecutive trans-selective hydrosilylation and o-C–H silylation of arylalkynes with hydrosilanes was developed by use of ruthenium complex catalysts Ruκ3(Si,O,Si)-xantsil}(CO)(PR3) (R = NC4H8 (1-Pyrr), NC5H10 (1-Pip); xantsil = (9,9-dimethylxanthene-4,5-diyl)bis(dimethylsilyl)). This reaction proceeded with gentle heating at 40–60 °C and afforded novel 2,α-bis-silylated

  通过连续的反式-选择性氢化硅烷化和前所未有的反应ö与含氢硅烷arylalkynes的-C-H甲硅烷基化物通过使用钌配合物催化剂的钌开发κ 3（硅，Õ，硅）-xantsil}（CO）（PR 3）（ R ＝ NC 4 H 8（1-Pyrr），NC 5 H 10（1-Pip）；黄体素＝（9，9-二甲基x吨-4，5-二基）双（二甲基甲硅烷基））。该反应在40–60°C的温和加热下进行，得到新颖的2，α-双甲硅烷基化（Z）-二苯乙烯或（Z）-苯乙烯衍生物2以及等摩尔量的（E）-/（Z）-芳基烯烃作为副产物。通过使用由较小体积的三氨基膦P（NC 4 H 8）3和具有中等体积和吸电子取代基的氢硅烷HSiMe（OSiMe 3）2连接的催化剂1-Pyrr，形成2的选择性达到最大。
• Twofold C−H Activation‐Based Enantio‐ and Diastereoselective C−H Arylation Using Diarylacetylenes as Rare Arylating Reagents
  作者：Panjie Hu、Lingheng Kong、Fen Wang、Xiaolin Zhu、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202106871

  日期：2021.9.6

  axial chirality. This twofold C−H activation reaction stays contrast to the previously explored Miura–Satoh type 1:2 coupling of arenes and alkynes in terms of chemoselectivity and proceeded under mild conditions with the alkyne acting as a rare arylating reagent. Both C−H activation events are stereo-determining and are under catalyst control, with the 2nd C−H activation being diastereo-determining in

  CH 键活化已被确立为一种获得轴向手性联芳基的有吸引力的策略，最直接的方法是芳烃的直接 C-H 芳基化。然而，芳基化源仅限于几类反应性和体积大的试剂。本文报道了铑催化的二芳基次膦酰胺和二芳基乙炔的 1:2 偶联，用于对映选择性和非对映选择性构建具有中心和轴手性的联芳基。这种双重 CH 活化反应与之前探索的 Miura-Satoh 型 1:2 芳烃和炔烃在化学选择性方面的偶联形成对比，并且在温和条件下进行，炔烃作为稀有的芳基化试剂。两个 CH 活化事件都是立体决定的并且受催化剂控制，第二个CH 激活以远程方式非对映确定。主要和副产物的立体化学分析表明初始 CH 活化-去对称化过程具有适度的对映选择性。然而，次要的 ( R ) 铑乙烯基中间体在不希望的质子分解中更容易消耗，最终导致主要产物的高对映选择性和非对映选择性。
• Synthesis of Benzofulvene Derivatives from Diarylacetylenes via Pd(II)-Catalyzed Alkyne-Directed C(sp²)–H Bond Activation
  作者：Biao Guo、Liyao Zheng、Lei Zhang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01304

  日期：2015.8.21

  synthesis of benzofulvene derivatives from easily available diarylacetylenes has been developed. The reaction proceeds through rarely reported carboxylate-assisted alkyne-directed ortho-C(sp2)–H palladation followed by insertion of another diarylacetylene.

  从容易获得的二芳基乙炔合成苯并富烯衍生物的新颖和有效的协议已开发。该反应通过很少报道的由羧酸盐辅助的炔烃定向的邻-C（sp 2）-H palpalation进行，然后插入另一个二芳基乙炔。