trispiro[3.0.0.4.3.2]pentadecan-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trispiro[3.0.0.4.3.2]pentadecan-12-one
• 英文别名: Trispiro[3.0.0.46.35.24]pentadecan-12-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: QURHHTIWKOSRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trispiro[3.0.0.4.2.2]tetradecan-11-one 、 N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 trispiro[3.0.0.4.3.2]pentadecan-12-one 、 trispiro[3.0.0.4.3.2]pentadecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-螺环四和五元环的拟螺旋和螺旋一级结构：合成和手性†

  摘要：

  伪螺旋烃（R）-6，（S）-7和（R）-8和螺旋烃（P）-9是通过逐步置换四种烃的形式正式衍生自螺旋烃（P）-4的五元环的五元环已经准备好了。它们的旋光度在大小和符号上都有系统的变化。在极端情况下，（P）-4代表右旋右旋螺旋的通常情况，而（P）-9代表代表右旋左旋螺旋的异常情况。为了使这些事实合理化，DFT计算了（P的旋转功率）已完成三元，四元和五元环的螺旋。结果表明，三元环的刚性螺旋与实验数据非常吻合，并且始终显示四元和五元环的柔性螺旋的正确符号和量级，Boltzmann平均旋光度为最多必须使用六个conformer。在后者的共形体中，内球键的一组大二面角对应于高的比旋度，而一组小二面角对应于低的比旋度。结果，玻尔兹曼平均值明显取决于所涉及的构象异构体的几何形状和重量。

  DOI：

  10.1021/jo7017558