((2S,3S)-3-((S)-1-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-((S)-1-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: IBBCKSZECRZANK-HARLFGEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((S)-1-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)methanol 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4aS,7R,7aS)-tetrahydro-4a-(hydroxymethyl)-2,2,7-trimethyl[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin

  摘要：

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a804954h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 以85%的产率得到((2S,3S)-3-((S)-1-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用串联非羟醛醛醇/帕特森醛醇工艺作为关键步骤的 Auripyrone A 的全合成

  摘要：

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904607

文献信息

• Preparation and use of tetra-n-butylammonium per-ruthenate (TBAP reagent) and tetra-n-propylammonium per-ruthenate (TPAP reagent) as new catalytic oxidants for alcohols
  作者：William P. Griffith、Steven V. Ley、Gwynne P. Whitcombe、Andrew D. White

  DOI：10.1039/c39870001625

  日期：——

  Tetra-n-butylammonium per-ruthenate (Bun4N)(RuO4) and tetra-n-propylammonium per-ruthenate (Prn4N)(RuO4), with N-methylmorpholine N-oxide, function as mild catalytic oxidants for the high yield conversion of alcohols to aldehydes and ketones and are competitive with more conventional reagents.

  过钌酸四正丁基铵（Bu n 4 N）（RuO 4）和过钌四正丙基铵过钌酸（Pr n 4 N）（RuO 4），具有N-甲基吗啉N-氧化物，起轻度催化作用氧化剂，可将醇类高产率地转化为醛类和酮类，并且与更常规的试剂竞争。
• An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin
  作者：Sung Ho Kang、Hyuk-Sang Jun

  DOI：10.1039/a804954h

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a key intermediate 16 to (+)-lactacystin 1 has been established starting from epoxide 2 via intramolecular mercurioamidation of allylic trichloroacetimidate 4 and concomitant addition-reduction of ester 13 by Pri MgBr, in which reduction of the intermediate ketone proceeded with complete stereoselectivity.

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。
• Total Synthesis of Auripyrone A Using a Tandem Non-Aldol Aldol/Paterson Aldol Process as a Key Step
  作者：Michael E. Jung、Ramin Salehi-Rad

  DOI：10.1002/anie.200904607

  日期：2009.11.2

  To aldol or non‐aldol: The titled reaction sequence generates the polypropionate 3 from the epoxy alcohol 1 and the ketone 2 as a single diastereomer. Compound 2 was used for an efficient synthesis of auripyrone A using a highly regioselective hemiketalization of a keto diol and a late‐stage spiroketalization onto a stable hemiketal as the final key steps. TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl, Bz=benzoyl

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。