2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3S,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-pentyl ester | 216449-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3S,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-pentyl ester
• 英文别名: [(3S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-methyl-2-methylidenepentyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 216449-81-9
• 化学式: C₂₅H₃₂Cl₃NO₃Si
• 分子量: 528.978
• InChiKey: WYCIPGBRXVUWJK-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3S,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-pentyl ester 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4aS,7R,7aS)-tetrahydro-4a-(hydroxymethyl)-2,2,7-trimethyl[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin

  摘要：

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a804954h
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((S)-1-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)methanol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3S,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin

  摘要：

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a804954h

文献信息

• An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin
  作者：Sung Ho Kang、Hyuk-Sang Jun

  DOI：10.1039/a804954h

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a key intermediate 16 to (+)-lactacystin 1 has been established starting from epoxide 2 via intramolecular mercurioamidation of allylic trichloroacetimidate 4 and concomitant addition-reduction of ester 13 by Pri MgBr, in which reduction of the intermediate ketone proceeded with complete stereoselectivity.

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。