5-(4-trifluoromethoxyphenyl)[1,3,4]oxathiazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-trifluoromethoxyphenyl)[1,3,4]oxathiazol-2-one
• 英文别名: 5-(4-Trifluoromethoxyphenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one；5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3,4-oxathiazol-2-one
• 化学式: C₉H₄F₃NO₃S
• 分子量: 263.197
• InChiKey: TUJKKYZHKHVBFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-trifluoromethoxyphenyl)[1,3,4]oxathiazol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-methyl-2-{2-methyl-4-[3-(4-trifluoromethoxyphenyl)[1,2,4]thiadiazol-5-ylmethoxy]phenoxy}propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和鉴定[1,2,4]噻二唑衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活的受体α和δ的一系列新的有效和口服活性双重激动剂。

  摘要：

  在发达国家，心血管疾病是发病率和死亡率的最常见原因。为了有效地靶向血脂异常以降低发生心血管疾病的风险，通过单个分子同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）PPARalpha和PPARdelta可能是有益的。用[1,2,4]噻二唑代替5的甲基噻唑（PPARδ选择性激动剂），得到化合物13，除了在PPARdelta的高效力外，它还意外地显示出亚微摩尔效价，作为PPARα上的部分激动剂。13的优化导致将24鉴定为有效和选择性的PPARalpha /δ双重激动剂。化合物24及其紧密类似物代表一系列新的PPARα/δ双重激动剂。高效，显着的基因诱导，出色的PK分布，

  DOI：

  10.1021/jm070511x
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺 在 氯羰基亚磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-trifluoromethoxyphenyl)[1,3,4]oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  化合物的公式（IA）或（IB）具有抗菌活性：其中W为=CH-或=N-；Ri和R2分别选择自氢、氟或氯，前提是当W为=CH-时，Ri和R2不能同时为氢；n为0或1；X为-O-、-S-或-CH2-；Q为（i）苯基、萘基、具有3至6个环原子的单环碳环或杂环基，或具有5至10个环原子的双环杂环基，其中任何一个基都可以选择性取代；或（ii）选择性取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，该基团可以选择性被-O-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-C-K=Oh或-C(=O)-O-打断。

  公开号：

  WO2009037485A1

文献信息

• [EN] CYANOTRIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYANOTRIAZOLE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015008872A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  This invention relates to a cyanotriazole compound represented by the formula (1):, wherein each symbols are defined in the specification, or a salt thereof. The compound or a salt thereof stimulates the citric acid cycle activity and/or improves hyperglycemia with less side effects, and excellent safety, and therefore, it is useful for treating and/or preventing diseases or disorders on which citric acid cycle activation and/or improvement of hyperglycemia has a prophylactic and/or therapeutic effect, for example, diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, hepatic steatosis, atherosclerosis and/or cardiovascular disease, as well as diseases or disorders that would benefit from stimulating energy expenditure.

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰基三唑化合物，其中每个符号在规范中定义，或其盐。该化合物或其盐刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖，副作用较少，安全性优异，因此，它对于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖具有预防和/或治疗作用的疾病或疾病具有用处，例如糖尿病，糖耐量受损，胰岛素抵抗，糖尿病并发症，肥胖，血脂异常，肝脂肪变性，动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及那些受益于刺激能量消耗的疾病或疾病。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Haydon David John

  公开号：US20100273837A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds of formula (IA) or (IB) have antibacterial activity: wherein W is ═CH— or ═N—; Ri and R2 are independently selected from hydrogen, fluoro and chloro, provided that Ri and R2 are not each hydrogen when W is ═CH—; n is 0 or 1; X is —O—, —S—, or —CH 2 —; and Q is (i) a phenyl radical, a naphthyl radical, a monocyclic carbocyclic or heteroaryl radical having 3 to 6 ring atoms, or a bicyclic heteroaryl radical having 5 to 10 ring atoms, any of which radicals being optionally substituted; or (ii) an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, or C 2 -C 6 alkynyl radical, which may optionally be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, —N(CH 2 CH 3 )—, —C—K═Oh or —C(═O)—O—.

  式为（IA）或（IB）的化合物具有抗菌活性：其中W为═CH—或═N—；Ri和R2独立选择氢，氟或氯，但当W为═CH—时，Ri和R2不能同时为氢；n为0或1；X为—O—，—S—或—CH2—；而Q为（i）苯基基团，萘基基团，具有3到6个环原子的单环碳环或杂环基团，或具有5到10个环原子的双环杂环基团，其中任何基团均可选择性地被取代；或（ii）选择性地被取代的C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可以选择性地被—O—，—S—，—S（O）—，—S（O2）—，—NH—，—N（CH3）—，—N（ ）—，—C—K═Oh或—C（═O）—O—所中断。
• Antibacterial agents
  申请人：Haydon David John

  公开号：US08492414B2

  公开（公告）日：2013-07-23

  Compounds of formula (IA) or (IB) have antibacterial activity: wherein W is ═CH— or ═N—; Ri and R2 are independently selected from hydrogen, fluoro and chloro, provided that Ri and R2 are not each hydrogen when W is ═CH—; n is 0 or 1; X is —O—, —S—, or —CH2—; and Q is (i) a phenyl radical, a naphthyl radical, a monocyclic carbocyclic or heteroaryl radical having 3 to 6 ring atoms, or a bicyclic heteroaryl radical having 5 to 10 ring atoms, any of which radicals being optionally substituted; or (ii) an optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, or C2-C6 alkynyl radical, which may optionally be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O2)—, —NH—, —N(CH3)—, —N(CH2CH3)—, —C—K═Oh or —C(═O)—O—.

  公式为（IA）或（IB）的化合物具有抗菌活性：其中W为═CH—或═N—;Ri和R2独立选择氢、氟或氯，但当W为═CH—时，Ri和R2不能同时为氢；n为0或1；X为—O—、—S—或—CH2—;Q为（i）苯基、萘基、具有3至6个环原子的单环碳环或杂环基，或具有5至10个环原子的双环杂环基，其中任何基团均可选择性地取代；或（ii）可选择性取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可能被—O—、—S—、—S(O)—、—S(O2)—、—NH—、—N(CH3)—、—N( )—、—C—K═Oh或—C(═O)—O—所中断。
• CYANOTRIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160229816A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  This invention relates to a cyanotriazole compound represented by the formula (1): wherein each symbols are defined in the specification, or a salt thereof. The compound or a salt thereof stimulates the citric acid cycle activity and/or improves hyperglycemia with less side effects, and excellent safety, and therefore, it is useful for treating and/or preventing diseases or disorders on which citric acid cycle activation and/or improvement of hyperglycemia has a prophylactic and/or therapeutic effect, for example, diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, hepatic steatosis, atherosclerosis and/or cardiovascular disease, as well as diseases or disorders that would benefit from stimulating energy expenditure.

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰基三唑化合物，其中每个符号在规范中有定义，或其盐。该化合物或其盐刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖症的副作用较小，安全性优异，因此，它对于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖症具有预防和/或治疗作用的疾病或疾病具有用处，例如糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、脂肪肝、动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及那些从刺激能量消耗中受益的疾病或疾病。
• Cyanotriazole compounds
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10626095B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  This invention relates to a cyanotriazole compound represented by the formula (1): wherein each symbols are defined in the specification, or a salt thereof. The compound or a salt thereof stimulates the citric acid cycle activity and/or improves hyperglycemia with less side effects, and excellent safety, and therefore, it is useful for treating and/or preventing diseases or disorders on which citric acid cycle activation and/or improvement of hyperglycemia has a prophylactic and/or therapeutic effect, for example, diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, hepatic steatosis, atherosclerosis and/or cardiovascular disease, as well as diseases or disorders that would benefit from stimulating energy expenditure.

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰三唑化合物： 其中各符号在说明书中定义，或其盐。该化合物或其盐可刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖，且副作用小、安全性高，因此可用于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖具有预防和/或治疗作用的疾病或紊乱、例如，糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、肝脂肪变性、动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及可从刺激能量消耗中获益的疾病或紊乱。