methyl triethylsiloxybutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl triethylsiloxybutyrate
• 英文别名: methyl (3R)-3-triethylsilyloxybutanoate
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: QDPODICEBAPDJC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl triethylsiloxybutyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-3-((triethylsilyl)oxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sedum Alkaloids via Catalyst Controlled aza-Cope Rearrangement and Hydroformylation with Formaldehyde

  摘要：

  The catalytic asymmetric aminoallylation of chiral aldehydes is developed as a new method for the catalyst controlled synthesis of syn- and anti-1,3-aminoalcohols. This methodology is highlighted in the synthesis of the sedum alkaloids (+)-sedridine and (+)-allosedridine both of which have their final carbon incorporated during closure of the piperidine ring via a hydroformylation with formaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol302769r
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (R)-3-羟基丁酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到methyl triethylsiloxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sedum Alkaloids via Catalyst Controlled aza-Cope Rearrangement and Hydroformylation with Formaldehyde

  摘要：

  The catalytic asymmetric aminoallylation of chiral aldehydes is developed as a new method for the catalyst controlled synthesis of syn- and anti-1,3-aminoalcohols. This methodology is highlighted in the synthesis of the sedum alkaloids (+)-sedridine and (+)-allosedridine both of which have their final carbon incorporated during closure of the piperidine ring via a hydroformylation with formaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol302769r

文献信息

• Highly selective enolization method for heteroatom substituted esters; its application to the ireland ester enolate claisen rearrangement
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81109-1

  日期：1994.3

  A method for the stereoselective synthesis of silyl ketene acetals from α-siloxy esters, β-hydroxy esters, and α-amino esters is described. Internal quench with excess trimethylsilyl chloride of the lithium enolate at −100 °C, which is generated using a hindered base, LTMP, leads to the selective formation of E-silyl ketene acetal. In contrast, the deprotonation at −100 °C using LHMDS in THF-HMPA (4:1)

  描述了一种由α-甲硅烷氧基酯，β-羟基酯和α-氨基酯立体选择性合成甲硅烷基烯酮缩醛的方法。使用受阻碱LTMP在-100°C下用过量的烯醇锂的三甲基甲硅烷基氯进行内部淬灭，可选择性地形成E-甲硅烷基乙烯酮缩醛。相反，使用LHMDS在THF-HMPA（4：1）中在-100°C进行去质子化，然后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯进行处理，可以选择性地得到Z-甲硅烷基烯酮缩醛。该方法可用于爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排的立体选择反应。