4-isopropyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-isopropyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-Propan-2-yl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
• 化学式: C₅H₇NO₂S₂
• 分子量: 177.248
• InChiKey: QUNBJKJKBPARFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2-(dimethylamino)ethyl)isopropylcarbamothioate 、 氯羰基亚磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到4-isopropyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代琥珀酰基笼统的胺可以使COS / H2 S释放而缺乏亲电子副产物。

  摘要：

  碳酸酐酶将羰基硫化物（COS）酶促转化为硫化氢（H2 S）已用于开发基于COS的H2 S供体的自消灭硫代氨基甲酸酯，从而进一步阐明了活性硫物质在生物学中的影响。这种方法的高度模块化提供了一个基于COS的H2 S供体库，可以通过特定的刺激来激活它。然而，共同的局限性是许多这样的供体导致在供体活化期间形成亲电子的醌甲基化物副产物。作为一种温和的选择，我们在这里证明了二硫代琥珀酰基可以作为COS / H2 S供体基序，并且这些基团在生理相关的条件下释放出两个当量的COS / H2 S并解开胺的有效载荷。另外，我们证明该供体基元释放的COS / H2 S可以通过电子调节和烷基取代来改变。这些见解得到DFT研究的进一步支持，该研究表明芳基和烷基硫代氨基甲酸酯释放的COS具有明显不同的活化能。

  DOI：

  10.1002/chem.201905577

文献信息

• Synthetic and structural studies on 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione derivatives
  作者：Mark E. Wood、Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b305096c

  日期：——

  Methods have been developed for the N-alkylation of 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 2 and the subsequent conversion of the N-alkylated derivatives into isocyanates 5. An extension of this methodology onto a solid-support is also reported. X-ray crystallographic analysis has been carried out on potassium 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 3 for structural comparison with the parent heterocycle 2.

  已经开发出1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 2 的N-烷基化方法，以及将N-烷基化衍生物转化为异氰酸酯 5 的后续过程。还报告了该方法在固相上的扩展。对钾盐1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 3进行了X射线晶体学分析，以与母体杂环化合物 2 进行结构比较。
• A stereocontrolled route to protected isocyanates from alcohols
  作者：Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.042

  日期：2005.2

  Full details are given for a modified Mitsunobu approach to the formation of N-alkylated 1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones 2 from a wide range of alcohols 10 with predominantly, inversion of configuration. The resulting products 2 can be regarded as protected isocyanates 6.

  给出了改进的Mitsunobu方法的详细信息，该方法用于从多种醇10形成N-烷基化的1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮2，主要是构型反转。所得产物2可以被认为是受保护的异氰酸酯6。
• 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione as an isocyanate equivalent in the Mitsunobu reaction
  作者：Mark E. Wood、Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle

  DOI：10.1039/b206793e

  日期：2002.9.11

  1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione 1 can be used as a nitrogen nucleophile in a modified Mitsunobu procedure to give N-alkylated products 2 which can be converted via isocyanates, into amine derivatives, under very mild conditions.

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 1 可用作改良三忍程序中的氮亲核因子，从而得到 N-烷基化产物 2，这些产物可在非常温和的条件下通过异氰酸酯转化为胺衍生物。
• Use of Dithiasuccinoyl‐Caged Amines Enables COS/H ₂ S Release Lacking Electrophilic Byproducts
  作者：Matthew M. Cerda、Jenna L. Mancuso、Emma J. Mullen、Christopher H. Hendon、Michael D. Pluth

  DOI：10.1002/chem.201905577

  日期：2020.4.24

  the formation of an electrophilic quinone methide byproduct during donor activation. As a mild alternative, we demonstrate here that dithiasuccinoyl groups can function as COS/H2 S donor motifs, and that these groups release two equivalents of COS/H2 S and uncage an amine payload under physiologically relevant conditions. Additionally, we demonstrate that COS/H2 S release from this donor motif can

  碳酸酐酶将羰基硫化物（COS）酶促转化为硫化氢（H2 S）已用于开发基于COS的H2 S供体的自消灭硫代氨基甲酸酯，从而进一步阐明了活性硫物质在生物学中的影响。这种方法的高度模块化提供了一个基于COS的H2 S供体库，可以通过特定的刺激来激活它。然而，共同的局限性是许多这样的供体导致在供体活化期间形成亲电子的醌甲基化物副产物。作为一种温和的选择，我们在这里证明了二硫代琥珀酰基可以作为COS / H2 S供体基序，并且这些基团在生理相关的条件下释放出两个当量的COS / H2 S并解开胺的有效载荷。另外，我们证明该供体基元释放的COS / H2 S可以通过电子调节和烷基取代来改变。这些见解得到DFT研究的进一步支持，该研究表明芳基和烷基硫代氨基甲酸酯释放的COS具有明显不同的活化能。