Benzylidendimethylammonium-trifluormethansulfonat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Benzylidendimethylammonium-trifluormethansulfonat
• 英文别名: N,N-dimethylbenzylideneiminium triflate；N-benzylidene-N-methylmethanaminium trifluoromethanesulfonate；Benzylidene(dimethyl)azanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₁₂N
• 分子量: 283.271
• InChiKey: CZFYZTBZNJXKSL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylidendimethylammonium-trifluormethansulfonat 在 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 (E)-3-苄亚基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛衍生的亚胺离子的亲电性：通过亚胺形成对醛的亲电活化进行量化

  摘要：

  苯甲醛衍生的亚胺离子与 C-亲核试剂（烯胺、甲硅烷基化乙烯酮缩醛和烯醇醚）反应的速率常数已在 CH3CN 溶液中通过光度法确定，并用于确定由相关日志 k 定义的阳离子的亲电性参数 E (20°C) = s(N)(E + N) (Mayr, H.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500-9512)。亲电性参数从 E = -10.69 (Ar = p-MeOC6H4) 到 E = -8.34 (Ar = p-CF3)，亚胺离子 Ar-CH=NMe2(+) 具有与类似取代的亚芳基丙二腈 Ar- CH=C(CN)2 并且比相应的醛类反应性高 10 个数量级。亚胺离子与胺和水在乙腈中反应的速率常数比引用的相关性预测的快 10(3)-10(5) 倍，

  DOI：

  10.1021/ja401106x
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到Benzylidendimethylammonium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  弱路易斯碱与亚胺阳离子反应活化五氟苯基硅烷

  摘要：

  理论上和实验上研究了路易斯碱介导的五氟苯基硅烷与亚胺阳离子之间的碳-碳键形成反应。使用DFT方法在B3LYP / 6-31 + G（d）水平上对硅烷与阴离子路易斯碱的络合进行了计算分析。发现五氟苯基对五配位硅物质的形成表现出显着的稳定作用，其中（C 6 F 5）3 SiF和C 6 F 5 SiF 3是最强的路易斯酸。三角双锥硅醇R作为几何异构体的比较2（C 6 ˚F 5）SiXY -（R ＝ Me，F，Cl； X，Y ＝ F，Cl，ClO 4）表明，杂原子和C 6 F 5基团分别倾向于占据顶部和赤道位置。的C计算6 ˚F 5从硅烷到基转移过程Ñ，Ñ采用弱路易斯碱X时（1）：-dimethyliminium阳离子导致以下结论- =氯-，CLO 4 -作为活化剂，R 2（C 6 ˚F 5）SiF比R 2（C 6 F 5）SiX（X = Cl，ClO 4）; （2）C 6 F 5基团在顶端位置的

  DOI：

  10.1021/jo0606812

文献信息

• An Alumino-Mannich Reaction of Organoaluminum Reagents, Silylated Amines, and Aldehydes
  作者：Anika Tarasewicz、Deeba Ensan、Robert A. Batey

  DOI：10.1002/chem.201801012

  日期：2018.4.20

  A multi‐component coupling using organoaluminum reagents, silylated amines, and aldehydes results in the formation of tertiary amines. Both alkenyl‐ and alkylaluminum reagents undergo reaction with iminium ion substrates for which the corresponding Petasis borono‐Mannich reactions are unsuccessful.

  使用有机铝试剂，甲硅烷基化胺和醛进行多组分偶联会形成叔胺。烯基和烷基铝试剂均与亚胺离子底物发生反应，而相应的Petasis borono-Mannich反应不成功。
• Silicon Reagent with Functionalized Tetrafluoroethylene Fragments: Preparation and Coupling with Aldehydes
  作者：Oleg V. Fedorov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01739

  日期：2016.10.7

  A new fluorinated silicon reagent bearing a functionalized tetrafluoroethylene fragment was prepared from two CF2 building blocks: ethyl bromodifluoroacetate and (bromodifluoromethyl)trimethylsilane. The key C–C bond-forming step involves a difluorocarbene addition/cyclopropane rearrangement sequence. The silicon reagent was coupled with aldehydes and reactive azomethines in the presence of potassium

  由两个CF 2构件：溴二氟乙酸乙酯和（溴二氟甲基）三甲基硅烷制备了一种带有官能化四氟乙烯片段的新型氟化硅试剂。关键的C–C键形成步骤涉及二氟卡宾加成/环丙烷重排序列。在氟化钾存在下，将硅试剂与醛和反应性甲亚胺偶联。
• One-Pot Synthesis of 3-Fluoro-4-(trifluoromethyl)quinolines from Pentafluoropropen-2-ol and Their Molecular Modification
  作者：Tsuyoshi Hosokawa、Akemi Matsumura、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo702568z

  日期：2008.2.1

  Pentafluoropropen-2-ol (PFP) was prepared by the reaction of hexafluoroacetone (HFA) with Mg/TMSCl. The one-pot tandem sequential reactions of PFP via Mannich addition with aldimines followed by Friedel-Crafts cyclization and aromatization afforded the title quinolines. A variety of corresponding 3-substituted quinolines were derived from the title quinoline by nucleophilic substitution of 3-fluorine with nucleophiles. A defluorinative transformation of the 4-trifluoromethyl group of the title quinoline with hydrazine afforded pyrazoloquinoline.
• Nucleophilic trifluoromethylation with organoboron reagents
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.025

  日期：2011.1

  Potassium trialkoxy(trifluoromethyl)borates are shown to behave as convenient reagents for nucleophilic trifluoromethylation of non-enolizable aldehydes and N-tosylimines to give CF3-substituted alcohols and N-tosylamines in good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schroth, Werner; Jahn, Ullrich; Stroehl, Dieter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 2013 - 2022
  作者：Schroth, Werner、Jahn, Ullrich、Stroehl, Dieter

  DOI：——

  日期：——