3-((benzyl(methyl)amino)methyl)-1H-indole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((benzyl(methyl)amino)methyl)-1H-indole-5-carboxamide
• 英文别名: 3-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-1H-indole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: WUSANPDCOWGJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-((benzyl(methyl)amino)methyl)-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 3-Aminomethylindole Derivatives as Potential Multifunctional Anti-Inflammatory and Neurotrophic Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00079

文献信息

• Facile substitution of resin-bound indoles via the Mannich reaction
  作者：Han-Cheng Zhang、Kimberly K. Brumfield、Libuse Jaroskova、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00844-2

  日期：1998.6

  Mannich reaction of resin-bound indoles 1 provided 3-aminomethylindoles 4. Palladium-mediated heteroannulation of terminal alkynes with resin-bound o-iodosulfonanilide 7, followed by Mannich reaction, afforded 2-substituted-3-aminomethylindoles 11. Nucleophilic substitution of resin-bound 3-dimethylaminomethylindole 12 with KCN or ethyl 2-nitroacetate gave 3-substituted indoles 13 and 14, respectively

  树脂结合的吲哚1的曼尼希反应提供了3-氨基甲基吲哚4。钯介导的末端炔烃与树脂结合的邻-碘磺酰苯胺7的异环，然后进行曼尼希反应，得到2取代的3-氨基甲基吲哚11。用KCN或2-硝基乙酸乙酯对树脂结合的3-二甲基氨基甲基吲哚12进行亲核取代，分别得到3-取代的吲哚13和14。高的产率和纯度为分别实现4，11，13，和14。