(2S,5R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-hydroxy-2-(1,1-dimethylethyl)-2H-5,6-dihydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-hydroxy-2-(1,1-dimethylethyl)-2H-5,6-dihydropyran
• 英文别名: (2R,3R,6R)-6-tert-butyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: WVAMEBPABPKIIL-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,5R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-hydroxy-2-(1,1-dimethylethyl)-2H-5,6-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  O-，S-，N-和C-亲核试剂与衍生自d-Glucal的β乙烯基环氧乙烷的区域和立体选择性

  摘要：

  在与O-，C-，N-和S-亲核试剂的加成反应中，研究了衍生自d-葡糖醛的6- O -Trity1-（1a）和6-（O-苄基）-取代的环氧化物（1b）。通常根据亲核体与环氧乙烷氧配位的能力观察到1，4-区域和β-立体选择性或抗1，2-加成途径。当将TMSN 3或LiN 3用作基于叠氮化物的亲核试剂时，还会观察到1,2-syn加成途径。

  DOI：

  10.1021/jo048981b

文献信息

• New Stereoselective β-<i>C</i>-Glycosidation by Uncatalyzed 1,4-Addition of Organolithium Reagents to a Glycal-Derived Vinyl Oxirane
  作者：Valeria Di Bussolo、Micaela Caselli、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/ol034662f

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] Epoxide 4 is generated in situ from d-glucal-derived hydroxy mesylate 3. Reaction of epoxide 4 with a series of alkyl- and aryllithium reagents affords 2,3-unsaturated beta-C-glycosides with excellent 1,4-regioselectivity and complete stereoselectivity for the beta-glycoside. Other organometallic reagents demonstrate more complex behavior in their reactions with epoxide 4.

  [反应：请参见文本]环氧4是由d-葡萄糖衍生的羟基甲磺酸酯3原位生成的。环氧4与一系列烷基锂和芳基锂试剂反应生成2,3-不饱和的β-C-糖苷，具有优异的1， β-糖苷的4-区域选择性和完全立体选择性。其他有机金属试剂在与环氧化物4的反应中表现出更复杂的行为。
• Regio- and Stereoselectivity of the Addition of <i>O</i>-, <i>S</i>-, <i>N</i>-, and <i>C</i>-Nucleophiles to the β Vinyl Oxirane Derived from <scp>d</scp>-Glucal
  作者：Valeria Di Bussolo、Micaela Caselli、Maria Rosaria Romano、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/jo048981b

  日期：2004.12.1

  6-O-Trityl- (1a) and 6-(O-benzyl)-substituted epoxide (1b) derived from d-glucal were examined in their addition reactions with O-, C-, N-, and S-nucleophiles. A 1,4-regio- and β-stereoselective or an anti 1,2-addition pathway is commonly observed depending on the ability of the nucleophile to coordinate with the oxirane oxygen. When TMSN3 or LiN3 are used as azide-based nucleophiles, a 1,2-syn-addition

  在与O-，C-，N-和S-亲核试剂的加成反应中，研究了衍生自d-葡糖醛的6- O -Trity1-（1a）和6-（O-苄基）-取代的环氧化物（1b）。通常根据亲核体与环氧乙烷氧配位的能力观察到1，4-区域和β-立体选择性或抗1，2-加成途径。当将TMSN 3或LiN 3用作基于叠氮化物的亲核试剂时，还会观察到1,2-syn加成途径。