ethyl (Z)-4,4-dimethyl-2-phenyl-3-trifluoromethylpentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4,4-dimethyl-2-phenyl-3-trifluoromethylpentenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4,4-dimethyl-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)pent-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₂
• 分子量: 300.321
• InChiKey: QYLHEBQZNJFOPY-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 氯甲酸乙酯 、 (Z)-(2-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.12h， 以79%的产率得到ethyl (Z)-4,4-dimethyl-2-phenyl-3-trifluoromethylpentenoate
  参考文献：
  名称：

  Short Stereoselective Route to γ-CF₃ Allylic Alcohols:  Rearrangements with Creation of Quaternary CF₃-Substituted Carbons

  摘要：

  A concise preparation of tetrasubstituted hindered functionalized CF3-olefins 2-7 from corresponding enol ether 3 is described. Geometrically pure gamma-CF3,gamma-alkyl allylic alcohol thus prepared could undergo Claisen-type rearrangements and provide, in good yields, carboxylic esters and amides containing a beta- quaternary CF3-substituted carbon.

  DOI：

  10.1021/jo991702d