N-(4-phenoxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-phenoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD12091155
• 分子量: 239.274
• InChiKey: MEKQGWMFJFNYOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-bromomalonate 、 N-(4-phenoxyphenyl)acrylamide 在 3DPA2FBN 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到diethyl 4-((4-phenoxyphenyl)carbamoyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属光催化[4+2]丙烯酰胺与2-苄基-2-溴羰基环化组装四氢化萘-1-甲酰胺

  摘要：

  Tetralin-1-甲酰胺经常掺入到无数重要的药用分子中。然而，它们现有的合成路线不仅存在操作繁琐、反应条件苛刻、底物范围窄、收率低和环境问题等缺点，而且基于不易获得的非线性四氢化萘衍生物。在此，我们描述了两种简单线性起始材料（即丙烯酰胺和2-苄基-2-溴羰基）通过级联C(sp 3 )−H 键断裂、双 C−C 键形成和芳构化序列。所开发的方案为多种具有良好官能团相容性的四氢化萘-1-甲酰胺衍生物提供了一种便捷、高效、绿色的方法。重要的是，所得产物还可以经历LiCl介导的单脱羧环化过程，以进一步提供具有优异顺式-非对映选择性的结构新颖的桥联多环酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300483
• 作为产物：
  描述：

  对硝基二苯醚 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-phenoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure–Activity Relationship of Potent and Selective Covalent Inhibitors of Transglutaminase 2 for Huntington’s Disease

  摘要：

  Tissue transglutaminase 2 (TG2) is a multifunctional protein primarily known for its calcium-dependent enzymatic protein cross-linking activity via isopeptide bond formation between glutamine and lysine residues. TG2 overexpression and activity have been found to be associated with Huntington's disease (HD); specifically, TG2 is up-regulated in the brains of HD patients and in animal models of the disease. Interestingly, genetic deletion of TG2 in two different HD mouse models, R6/1 and R6/2, results in improved phenotypes including a reduction in neuronal death and prolonged survival. Starting with phenylacrylamide screening hit 7d, we describe the SAR of this series leading to potent and selective TG2 inhibitors. The suitability of the compounds as in vitro tools to elucidate the biology of TG2 was demonstrated through mode of inhibition studies, characterization of druglike properties, and inhibition profiles in a cell lysate assay.

  DOI：

  10.1021/jm201310y

文献信息

• [EN] COMPOSITONS AND METHODS FOR MODULATING UBA5<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION D'UBA5
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144869A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for inhibiting ubiquitin-like modifier activating enzyme 5.

  在此披露的是用于抑制泛素样修饰激活酶5的组合物和方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING PPP2R1A<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE PPP2R1A
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144871A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for modulating PPP2R1 A and for the treatment of cancer.

  本文披露了用于调节PPP2R1 A并用于癌症治疗的组合物和方法。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。
• Nitrotriazole-based acetamides and propanamides with broad spectrum antitrypanosomal activity
  作者：Maria V. Papadopoulou、William D. Bloomer、Howard S. Rosenzweig、Shane R. Wilkinson、Joanna Szular、Marcel Kaiser

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.002

  日期：2016.11

  shown remarkable antichagasic activity both in vitro and in an acute murine model, as well as substantial in vitro antileishmanial activity but lacked activity against human African trypanosomiasis. We have shown now that by inserting a methylene group in the linkage to obtain the corresponding propanamides, both antichagasic and in particular anti-human African trypanosomiasis potency was increased. Therefore

  带有联苯基或苯氧基苯基部分的基于3-Nitro-1 H -1,2,4-三唑的乙酰胺在体外和急性鼠模型中均显示出显着的抗chagasic活性，并且在体外具有显着的体外抗菌活性，但缺乏对抗人类非洲锥虫病的活动。现在我们已经表明，通过在连接基团中插入亚甲基以获得相应的丙酰胺，增加了抗chachagas性，特别是抗人类非洲锥虫病的效力。因此，IC 50值在低nM浓度下对克氏锥虫和T.b.都有。罗德岛州，以及巨大的选择性指标。尽管几种丙酰胺对多杀性利什曼原虫具有活性，但它们的效力比其相应的乙酰胺要弱一些。对于所有新化合物，亲脂性（clogP值）与杀锥虫活性之间具有良好的相关性。I型硝基还原酶是人宿主中不存在的一种酶，在新化合物的激活中起作用，新化合物可能起前药的作用。代表性的丙烷酰胺也证明了体内的抗chachagasic活性。
• AgSCF3 Radical Addition Based on an Oxidant-Free α,β-Amide (Trifluoromethyl)sulfanylation Reaction
  作者：Yang Li、Zhi-Bo Li、Jin Zhang、Yi-Ran Shi、Hong Li、Min-Ge Yang、Wen-Qing Zhu、Qiang-Wei Fan

  DOI：10.1055/s-0043-1763759

  日期：——

  (Trifluoromethyl)sulfanylamides are an important class of organic compounds that are common among natural products and drug molecules. Here, we report a (trifluoromethyl)sulfanylation reaction using silver(I) (trifluoromethyl)sulfide as a free-radical (trifluoromethyl)sulfanylation reagent for β-amide compounds. This reaction does not require stoichiometric oxidants or additional transition-metal catalysts

  (三氟甲基)磺酰胺是天然产物和药物分子中常见的一类重要的有机化合物。在这里，我们报道了使用（三氟甲基）硫化银（I）作为β-酰胺化合物的自由基（三氟甲基）磺酰化试剂的（三氟甲基）磺酰化反应。该反应不需要化学计量的氧化剂或额外的过渡金属催化剂，并且可以通过添加常见的有机酸来实现。该方法具有优异的适用性，可以容纳多种官能团，包括酯基、酰基，甚至溴基或碘基。杂环α,β-酰胺也可以很容易地转化为相应的产品。该反应也为氘代(三氟甲基)磺酰胺的合成提供了新的方法。