2-((4-bromophenyl)thio)-1-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)thio)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)sulfanyl-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃BrOS
• mdl: MFCD13233773
• 分子量: 309.227
• InChiKey: PQROUSYPJYBMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二硫化碳 、 copper 8-hydroxyquinolinate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-((4-bromophenyl)thio)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化苯乙烯、芳基碘和二硫化碳三组分合成β-羟基硫化物

  摘要：

  开发了用于构建β-羟基硫化物的铜催化氧化苯乙烯、芳基碘和二硫化碳的三组分偶联反应。在此过程中，使用容易获得的CS 2作为硫源来构建C-S键，用于合成苯基-β-羟基硫化物和(苯并[ d ]噻唑)-β-羟基硫化物。该工艺反应条件温和、操作简单、底物范围广（>50例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00276

文献信息

• Aerobic oxysulfonylation of alkenes using thiophenols: an efficient one-pot route to β-ketosulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Twinkle Keshari、Vinod K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob00776j

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic route to β-ketosulfones via AgNO3 catalyzed oxysulfonylation of alkenes using thiophenols in the presence of air (O2) and K2S2O8 as eco-friendly oxidants. Thiophenols have been used as sulfonylation precursors for the first time in a dioxygen activation based radical process. Moreover, the protocol also offers a new and convenient method for the synthesis

  我们已经开发出了一种高效的合成路线，该路线是在空气（O 2）和K 2 S 2 O 8作为生态友好型氧化剂的情况下，通过使用苯硫酚通过AgNO 3催化的烯烃的氧磺酰化反应。硫酚在基于双氧活化的自由基工艺中首次被用作磺酰化前体。此外，该方案还提供了一种在不使用任何引发剂的情况下，在室温下合成β-羟基硫化物的新型便捷方法。
• Iodine-catalysed regioselective synthesis of β -hydroxysulfides
  作者：Piyush Tehri、Balakrishna Aegurula、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.043

  日期：2017.5

  A metal-free, and environment benign iodine-catalysed protocol has been developed for the regioselective synthesis of β-hydroxysulfides in good to excellent yields from easily accessible styrenes and thiophenols. The reaction involves single step CS and CO bonds construction.

  已经开发了一种无金属且环境友好的碘催化方案，用于以易于获得的苯乙烯和苯酚为原料，以良好至极好的收率，选择性地合成β-羟基硫化物。该反应涉及单步C S和C O键的构建。
• Visible‐Light‐Induced Hydroxysulfurization and Alkoxysulfurization of Styrenes in the Absence of Photocatalyst: Synthesis of β‐Hydroxysulfides and β‐Alkoxysulfides
  作者：Hongjie Ruan、Ling‐Guo Meng、Lingqiong Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900140

  日期：2019.7.2

  We developed hydroxysulfurization and alkoxysulfurization of styrenes using a visible‐light synthetic strategy in the absence of photocatalyst and oxidant. This strategy provided the corresponding β‐hydroxysulfides and β‐alkoxysulfides in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction was tolerated by a wide range of functional groups. This is the first example of ArSSAr/CBr4 system

  我们在无光催化剂和氧化剂的情况下，采用可见光合成策略开发了苯乙烯的羟基硫化和烷氧基硫化。该策略以中等至良好的产率提供了相应的β-羟基硫化物和β-烷氧基硫化物，且具有较高的区域选择性。该反应被多种官能团所耐受。这是ArSSAr / CBr 4系统引入有机转化的第一个例子。
• Synthesis, characterization and catalytic application of Bi2S3 microspheres for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and chemoselective ring opening of epoxides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111283

  日期：2021.1

  FE-SEM, TEM, and TGA analysis. The results and analysis revealed that bismuth microspheres have better catalytic behavior for the preparation of biphenyl in water as a greenest solvent and for the ring opening of epoxides by nucleophiles including amines, alcohol, and thiol compared to pure Bi(NO3)3. 3H2O under solvent-free condition. Moreover, the novel catalyst could be recovered and reusedat least

  硫化铋的（Bi 2小号3）使用制备升-半胱氨酸，它作为硫源和用于形成Bi的定向分子二者2小号3通过溶剂热方法如均相催化剂。通过各种技术，例如XRD，BET，FE-SEM，TEM和TGA分析来检查制备的催化剂。结果和分析表明，与纯Bi（NO 3）3相比，铋微球对于在水中以最绿色的溶剂形式制备联苯以及由胺，醇和硫醇等亲核试剂环化环氧化物具有更好的催化性能。3小时2O在无溶剂条件下。此外，该新型催化剂可被回收并重复使用至少四次而不会损失其催化活性。
• One-pot synthesis of β-hydroxysulfides from styrenes and disulfides using the Zn/AlCl3 system
  作者：Barahman Movassagh、Mozhgan Navidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.071

  日期：2008.11

  A simple, general, and highly regioselective procedure has been developed for the one-pot synthesis of β-hydroxysulfides in good yields from various styrenes and disulfides by cleavage of the S–S bond with a Zn/AlCl3 system in aqueous acetonitrile at 80 °C and in the presence of oxygen.

  已开发出一种简单，通用且具有高度区域选择性的方法，用于通过一锅法从80℃的乙腈水溶液中用Zn / AlCl 3系统裂解S–S键，以多种苯乙烯和二硫化物的高收率一站式合成β-羟基硫化物。°C并在有氧气的情况下。