3-(4-bromophenyl)-5-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazolan-2-one；3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: WSQOAAGDCQFFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-phenyloxazolidin-2-one 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium acetate 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-phenyl-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡唑吡嘧啶衍生物，其中取代基在此定义，这些衍生物可用作激酶抑制剂，因此可用于影响血管生成以及与血管生成相关的疾病和病况。

  公开号：

  US06921763B2
• 作为产物：
  描述：

  碳酸 1-苯基乙烯基酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-phenyloxazolidin-2-one 、 3-(4-bromophenyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化一锅法从环氧化物，胺和大气二氧化碳合成3-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  发现磷酸钾是在环境温度下在DMF中的胺，环氧化物和二氧化碳的三组分环加成反应中形成3-芳基-2-恶唑烷酮的高活性催化剂。大气二氧化碳...

  DOI：

  10.1039/c6gc02934e

文献信息

• A Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Oxazolidin‐2‐Ones by the One‐Pot Reaction of Carbon Dioxide with <i>N</i> ‐Aryl Aziridines
  作者：Paolo Sonzini、Caterina Damiano、Daniela Intrieri、Gabriele Manca、Emma Gallo

  DOI：10.1002/adsc.202000175

  日期：2020.7.29

  TPPH2/TBACl‐catalyzed (TPPH2=dianion of tetraphenyl porphyrin; TBACl=tetrabutyl ammonium chloride) carbon dioxide cycloaddition to N‐aryl aziridines was successful in synthesizing N‐aryl oxazolidin‐2‐ones. A catalytic tandem reaction was also developed, in which N‐aryl aziridines were initially synthesized and then reacted with carbon dioxide without being purified. The procedure occurred with a very

  具有成本效益的TPPH 2 / TBACl催化（TPPH 2 =四苯基卟啉的阴离子； TBACl =四丁基氯化铵）二氧化碳环化成N-芳基氮丙啶成功地合成了N-芳基恶唑烷二-2-酮。还开发了催化串联反应，其中最初合成了N-芳基氮丙啶，然后与二氧化碳反应而未纯化。该过程是在非常高的原子经济性下发生的，分子氮是整个串联过程的唯一副产物。另外，通过DFT计算研究了催化循环的机理。
• The catalytic system ‘Rhodamine B/additive’ for the chemical fixation of CO2
  作者：Feng-tian Wu、Ling Wu、Chun-na Cui

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131965

  日期：2021.3

  The catalytic system ‘Rhodamine B/additive’ was introduced to promote the CO2 reactions. We synthesized various cyclic carbonates in good to excellent yields under the catalysis of rhodamine B and TBAB. A variety of 2-oxazolidinone derivatives were obtained in the presence of rhodamine B and DBU.

  引入催化体系“若丹明B /添加剂”以促进CO 2反应。在罗丹明B和TBAB的催化下，我们合成了各种环状碳酸酯，收率良好至优异。在若丹明B和DBU的存在下获得了各种2-恶唑烷酮衍生物。
• Vanadium^V(salen) catalysed synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1039/c4ra04427d

  日期：——

  vanadiumV(salen) complex V+O(salen) EtOSO3− and tetrabutylammonium bromide forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and isocyanates leading to oxazolidinones. The reaction conditions were optimized and the optimal conditions (80 °C in toluene for 5 hours with 2 mol% of vanadium catalyst and 2 mol% of tetrabutylammonium bromide cocatalyst) applied to eight epoxides and six aromatic

  钒的组合V（沙仑）络合物V + O（沙仑）EtOSO 3 -和四丁基溴化铵形成用于环氧化物之间的反应的高活性催化剂体系和异氰酸酯导致恶唑烷酮。优化了反应条件，并将最佳条件（在80℃的甲苯中5个小时，使用2 mol％的钒催化剂和2 mol％的四丁基溴化铵助催化剂）应用于8个环氧化物和6个芳族异氰酸酯，得到18个恶唑烷酮，转化率为34 –98％的主要区域异构体的分离化学产率为23–89％。
• Bimetallic Aluminum(salen) Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates
  作者：Thilo Baronsky、Christopher Beattie、Ross W. Harrington、Reyhan Irfan、Michael North、Javier G. Osende、Carl Young

  DOI：10.1021/cs4001046

  日期：2013.4.5

  aluminum(salen) complex [Al(salen)]2O is shown to catalyze the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. The reaction is demonstrated to proceed with overall retention of epoxide stereochemistry, and both aromatic and aliphatic isocyanates can be used as substrates. In contrast to the corresponding reactions between epoxides and carbon dioxide or carbon disulfide which are also catalyzed by [Al(salen)]2O

  双金属铝（salen）络合物[Al（salen）] 2 O已显示催化环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮。已证明该反应在整体保留环氧立体化学的情况下进行，并且芳族和脂族异氰酸酯均可用作底物。与同样由[Al（salen）] 2 O催化的环氧化物与二氧化碳或二硫化碳之间的相应反应相反，在与异氰酸酯的反应中不需要助催化剂。提出了一种机制，该机制涉及在催化循环过程中破坏和重整Al–O–Al单元，这得到了使用单金属催化剂获得的结果的支持。
• Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates Catalysed by Aluminium Heteroscorpionate Complexes
  作者：José A. Castro-Osma、Amy Earlam、Agustín Lara-Sánchez、Antonio Otero、Michael North

  DOI：10.1002/cctc.201600407

  日期：2016.6.21

  of an aluminium(heteroscorpionate) complex and tetrabutylammonium bromide acts as a highly efficient catalyst system for the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. Twenty two complexes were tested derived from a range of bispyrazole ligands and containing 1–3 aluminium atoms per complex. The optimal catalyst was found to be a bimetallic complex of a thioacetamidate ligand. Under

  铝（杂蝎子酸盐）配合物和四丁基溴化铵的组合用作从环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮的高效催化剂体系。测试了22种配合物，它们来自一系列的联吡唑配体，每个配合物含有1-3个铝原子。发现最佳催化剂是硫代乙酰胺酸酯配体的双金属配合物。在最佳反应条件下（在80°C的甲苯中使用5 mol％的铝催化剂和四丁基溴化铵助催化剂在24°C下反应），六种环氧化物与六种芳族异氰酸酯反应，得到25种恶唑烷酮，收率中等至优异，显示了广泛的底物范围。反应的区域化学（产生3,4-或3，