tert-butyl 3-(2-methylpropyl)-2-oxo-α-(propen-2-yl)-3-pyrrolidineacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-methylpropyl)-2-oxo-α-(propen-2-yl)-3-pyrrolidineacetate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(2-Methylpropyl)-2-oxo-alpha-(propen-2-yl)-3-pyrrolidineacetate；tert-butyl 3-methyl-2-[3-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]but-3-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃
• 分子量: 295.422
• InChiKey: QIKGXCGYRAMYNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-methylpropyl)-2-oxo-α-(propen-2-yl)-3-pyrrolidineacetate 、 溴甲苯 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以1.37 g (94%)的产率得到tert-butyl 3-(2-methylpropyl)-2-oxo-1-(phenylmethyl)-α-(propen-2-yl)-3-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid derivatives useful for the treatment of diseases related

  摘要：

  本发明提供了由式I的化合物表示的新型羟羧胺酸衍生物或其药用可接受的盐，其中本发明的化合物抑制基质金属蛋白酶家族的各种酶，包括胶原酶、基质金属蛋白酶和明胶酶，因此对于治疗基质金属内蛋白酶疾病如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移（侵袭和生长）、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡和其他与结缔组织降解相关的疾病具有用处。

  公开号：

  US05712300A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-tert-butyloxycarbonyl-3-(2-methylpropyl)-2-oxo-α-(propen-2-yl)-3-pyrrolidineacetate 、 Magnesium methoxide, 7-8% in methanol 、 在 氮气 、 acetic acid monohydrate 、 lactam 、 二氯甲烷 、 氯化铵 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 4.75 g of a gold oil的产率得到tert-butyl 3-(2-methylpropyl)-2-oxo-α-(propen-2-yl)-3-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid derivatives useful for the treatment of diseases related

  摘要：

  本发明提供了新型羟酰胺衍生物，其由化合物I的公式表示：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中本发明的化合物抑制基质金属蛋白酶家族的各种酶，包括胶原酶、基质金属蛋白酶和明胶酶，因此适用于治疗基质金属内切蛋白酶疾病，如骨关节炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松、肿瘤转移（侵袭和生长）、牙周炎、龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡和与结缔组织降解有关的其他疾病。

  公开号：

  US05712300A1

文献信息

• Hydroxamic acid derivatives useful for the treatment of diseases related
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05712300A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The present invention provides novel hydroxamic acid derivatives represented by the compound of formula I ##STR1## or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein the compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, including collagenase, stromelysin, and gelatinase, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthrits, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis (invasion and growth), periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, and other diseases related to connective tissue degradation.

  本发明提供了由式I的化合物表示的新型羟羧胺酸衍生物或其药用可接受的盐，其中本发明的化合物抑制基质金属蛋白酶家族的各种酶，包括胶原酶、基质金属蛋白酶和明胶酶，因此对于治疗基质金属内蛋白酶疾病如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移（侵袭和生长）、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡和其他与结缔组织降解相关的疾病具有用处。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES FOR USE WITH THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO CONNECTIVE TISSUE DEGRADATION<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES A UNE DEGRADATION DES TISSUS CONJONCTIFS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1997032846A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (EN) The present invention provides novel hydroxamic acid derivatives represented by the compound of formula (I), or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein the compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, including collagenase, stromelysin, and gelatinase, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthrits, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis (invasion and growth), periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, and other diseases related to connective tissue degradation.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'acide hydroxamique représentés par le composé de la formule générale (I) ou ses sels, acceptables sur le plan pharmaceutique. Les composés de l'invention inhibent différentes enzymes de la famille des métalloprotéinases matricielles, en particulier la collagénase, la stromélysine et la gélatinase. Ils sont donc utiles dans le traitement de maladies associées aux métalloendoprotéinases matricielles, telles que l'arthrose, la polyarthrite rhumatoïde, l'arthrite aiguë suppurée, les ostéopénies telles que l'ostéoporose, les métastases malignes (invasion et croissance) la périodontite, la gingivite, les ulcérations de la cornée, les ulcérations dermiques, les ulcérations gastriques et d'autres maladies liées à la dégradation du tissu conjonctif.

  本发明提供了由式（I）化合物表示的新型羟胺酸衍生物或其药学上可接受的盐，其中本发明的化合物抑制各种基质金属蛋白酶家族的酶，包括胶原酶、基质素和明胶酶，因此可用于治疗基质金属内蛋白酶疾病，如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移（侵袭和生长）、牙周病、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡和其他与结缔组织降解相关的疾病。
• US5712300A
  申请人：——

  公开号：US5712300A

  公开（公告）日：1998-01-27
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES FOR USE WITH THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO CONNECTIVE TISSUE DEGRADATION
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0898562B1

  公开（公告）日：2003-01-22