2-(sec-butyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(sec-butyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-sec-butylbenzoic acid；2-s-butylbenzoic acid；2-Butan-2-ylbenzoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UEXSXNMFTGTXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(sec-butyl)benzoic acid 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 3-ethyl-3-methyl-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  铁/光氧化还原双催化酰基氮烯基 C-O 键形成苯酞

  摘要：

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。

  DOI：

  10.1039/d2cc04917a
• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-(sec-butyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Iodoarene-Catalyzed Stereospecific Intramolecular sp³ C–H Amination: Reaction Development and Mechanistic Insights

  摘要：

  A new strategy is reported for intramolecular Sp(3) C-H amination :under mild reaction conditions using iodoarene as catalyst and m-CPBA as oxidant. This C-H functionalization involving iodine(III) reagents generated in situ occurs readily at sterically hindered tertiary C-H bonds. DFT (M06-2X) calculations show that the preferred pathway involves an iodonium cation intermediate and proceeds via an energetically concerted transition state, through hydride transfer followed by the spontaneous C-N bond formation. ThiS leads to the experimentally observed amination at a chiral center without loss of stereo chemical information.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03488

文献信息

• Reaction of O-silylated enolates of carboxylic esters with benzyne. A convenient route to ortho-alkylbenzoic acids
  作者：Syed Masarrat Ali、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1039/c39880001465

  日期：——

  The reaction of O-silylated enolates of carboxylic esters with benzyne proceeds smoothly to afford ortho-alkylbenzoic acids in moderate yields.

  羧酸酯的O-甲硅烷基化的烯酸酯与苯炔的反应进行得很顺利，以中等收率得到了邻烷基苯甲酸。
• Visible Light-Promoted Magnesium, Iron, and Nickel Catalysis Enabling C(sp³)–H Lactonization of 2-Alkylbenzoic Acids
  作者：Sasa Li、Mincong Su、Jie Sun、Kunjun Hu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01984

  日期：2021.8.6

  patterns could be transformed into the corresponding phthalide products. Based on the mechanistic experimentation and reported prior studies, a possible mechanism for the benzylic oxidative lactonization reaction was proposed with the hypothetic photoactive ternary complex formed between the 2-alkylbenzoic acid substrate, magnesium ion, and bromate anion.

  通过合并光催化和镁（铁、镍）催化，实现了温和实用的 C(sp 3 )-H 内酯化方案。具有多种取代模式的多种 2-烷基苯甲酸可以转化为相应的邻苯二甲酸产品。基于机理实验和先前报道的研究，提出了苄基氧化内酯化反应的可能机制，假设光活性三元络合物在 2-烷基苯甲酸底物、镁离子和溴酸盐阴离子之间形成。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Zinc Halides for the Formation of C(sp²)C(sp³) Bonds: Scope and Mechanism
  作者：Vilas B. Phapale、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.200901913

  日期：2009.11.23

  Optimal conditions for a general Ni‐catalysed Negishi cross‐coupling of alkyl zinc halides with aryl, heteroaryl and alkenyl halides have been determined. These conditions allow the reaction to take place smoothly, with low catalyst loading, and in the presence of a wide variety of functional groups to afford products in good yields at room temperature. DFT studies on the mechanism support the occurrence

  确定了烷基锌卤化物与芳基，杂芳基和烯基卤化物的一般Ni催化Negishi交叉偶联的最佳条件。这些条件使得反应能够在低催化剂负载下并且在多种官能团的存在下平稳地进行，从而在室温下以高收率提供产物。在机构DFT研究支持的烷基卤化锌的催化循环中涉及转移金属化的发生，镍我随后氧化加成的卤代芳烃的和C  Ç还原消除。
• Uncatalyzed CO2Li-Mediated SNAr Reaction of Unprotected Benzoic Acids via Silicon Trickery
  作者：Mickael Belaud-Rotureau、Anne-Sophie Castanet、Thi Huu Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1071/ch15398

  日期：——

  and aryllithium nucleophilic aromatic substitution (SNAr) displacement of a fluoro or methoxy group from unprotected 2-fluoro/methoxybenzoic acids is discussed. It was discovered that a TMS group located at the C6-position ortho to the carboxyl group shields effectively the carboxylate against nucleophilic attack, thus reducing dramatically ketone formation, and reorients nucleophilic substitution to

  所述烷基和芳基锂亲核芳香取代（S ñ从氟或甲氧基的AR）位移未受保护的2-氟/甲氧基羧酸进行了讨论。已经发现，位于羧基邻位C6-位的TMS基团有效地屏蔽了羧酸盐以防止亲核攻击，从而显着减少了酮的形成，并使亲核取代重新定向至C2-位。与氟取代的底物7的反应有效地进行。与此相反，使用甲氧基-官能化的苯甲酸8个得到中等产率与小号-BuLi和PhLi。这种未催化的偶联反应可直接进入联芳基化合物，大概是通过共振稳定的五价硅内酯-迈森海默络合物的中间形成，通过加成-消除序列进行的。
• PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, PATTERN FORMING METHOD USING THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION AND COMPOUND FOR USE IN THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION
  申请人：Wada Kenji

  公开号：US20100233617A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A photosensitive composition includes: (A) a resin containing a repeating unit corresponding to a compound represented by the following formula (I); the resin being capable of producing an acid group upon irradiation with an actinic ray or radiation: Z-A-X—B—R   (I) wherein Z represents a group capable of becoming an acid group resulting from leaving of a cation upon irradiation with an actinic ray or radiation; A represents an alkylene group; X represents a single bond or a heteroatom-containing divalent linking group; B represents a single bond, an oxygen atom or —N(Rx)-; Rx represents a hydrogen atom or a monovalent organic group; R represents a monovalent organic group substituted by Y; when B represents —N(Rx)-, R and Rx may combine with each other to form a ring; and Y represents a polymerizable group.

  一种感光组合物包括：（A）含有与下式（I）所表示的化合物对应的重复单元的树脂；该树脂能够在受到光敏射线或辐射照射后产生酸基团：Z-A-X—B—R   （I）其中Z代表一个能够在受到光敏射线或辐射照射后由阳离子离去而形成酸基团的基团；A代表一个烷基基团；X代表一个单键或含杂原子的二价连接基团；B代表一个单键、一个氧原子或—N（Rx）-；Rx代表一个氢原子或一个一价有机基团；R代表一个通过Y取代的一价有机基团；当B代表—N（Rx）-时，R和Rx可以结合在一起形成一个环；Y代表一个可聚合的基团。