3-ethyl-3-methyl-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone | 86954-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-ethyl-3-methyl-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-ethyl-3-methyl-2-benzofuran-1(3H)-one；3-ethyl-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one；3-ethyl-3-methylisobenzofuran-1-one；3-ethyl-3-methylphthalide；3-ethyl-3-methyl-3H-isobenzofuran-1-one；3-Aethyl-3-methyl-phthalid；3-Ethyl-3-methyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 86954-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RUQKXIFMFMUZHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-methyl-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-methyl-3-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-环己基丁酸衍生物的合成。1. 3-羟基-3-甲基戊二酸的环状同系物。

  摘要：

  制备并测试了3-甲基-3-（羧甲基）六氢-1（3H）-异苯并呋喃酮（I）的Z和E异构体，3-羟基-3-（2-羧基环己基）丁酸的内酯（II）体外胆固醇合成。Z系列化合物I是通过其乙酯，通过在Rh / Al2O3催化剂上氢化3-甲基-3-[（乙氧基羰基）甲基] -1（3H）-异苯并呋喃酮的苯环而制备的。通过（E）-2-乙酰基环己烷甲酸乙酯通过Reformatsky反应，通过其乙酯制备E系列化合物I。3-甲基-3-（羧甲基）-5,6,7,8-四氢-1（3H）-异苯并呋喃酮，3-甲基-3-乙基-5,6,7,8-四氢-1（3H）-还制备并测试了异苯并呋喃酮和3-甲基-3-（羧甲基）-1（3H）-异苯并呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/jm00366a020
• 作为产物：
  描述：

  2-(sec-butyl)benzoic acid 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 3-ethyl-3-methyl-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  铁/光氧化还原双催化酰基氮烯基 C-O 键形成苯酞

  摘要：

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。

  DOI：

  10.1039/d2cc04917a

文献信息

• New short step general synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) based on a single or double β-scission of alkoxyl radicals generated from 1-ethyl-benzocyclobuten-1-ols and from 1,3-dihydroisobenzofuran-1-ols; synthesis of some natural phthalides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Akiyoshi Sasaki、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80977-7

  日期：1991.7

  New general methods are described for the synthesis of phthalides, 3-monosubstituted, and 3,3-disubstituted phthalides including naturally-occurring phthalides such as pierardine based on a regioselective single or double β-scission of the alkoxyl radicals generated by the photolysis of the hypoiodites of 1-ethyl benzocyclobuten-1-ols or 1,2-catacondensed benzocyclobuten-1-ols or 1,3-dihydro-1,3-a

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。
• Visible Light-Promoted Magnesium, Iron, and Nickel Catalysis Enabling C(sp³)–H Lactonization of 2-Alkylbenzoic Acids
  作者：Sasa Li、Mincong Su、Jie Sun、Kunjun Hu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01984

  日期：2021.8.6

  patterns could be transformed into the corresponding phthalide products. Based on the mechanistic experimentation and reported prior studies, a possible mechanism for the benzylic oxidative lactonization reaction was proposed with the hypothetic photoactive ternary complex formed between the 2-alkylbenzoic acid substrate, magnesium ion, and bromate anion.

  通过合并光催化和镁（铁、镍）催化，实现了温和实用的 C(sp 3 )-H 内酯化方案。具有多种取代模式的多种 2-烷基苯甲酸可以转化为相应的邻苯二甲酸产品。基于机理实验和先前报道的研究，提出了苄基氧化内酯化反应的可能机制，假设光活性三元络合物在 2-烷基苯甲酸底物、镁离子和溴酸盐阴离子之间形成。
• Domino [Pd]-Catalysis: One-Pot Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01396

  日期：2016.9.2

  An efficient domino [Pd]-catalysis for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones is presented. The strategy shows broad substrate scope and is amenable to o-bromobenzyl tertiary/secondary/primary alcohols. Significantly, the method was applied to the synthesis of antiplatelet drug n-butyl phthalide and cytotoxic agonist 3a-[4′-methoxylbenzyl]-5,7-dimethoxyphthalide.

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。
• Conversion of (±)-3-ethyl-3-methyl phthalides to 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisocoumarins. Synthesis of 3-methylmellein
  作者：B. H. Bhide、A. J. Kalaria、B. M. Panchal

  DOI：10.1002/jhet.5570390403

  日期：2002.7

  o-Lithio yV-methyl benzamides (1a-f) upon alkylation with ethyl methyl ketone gave (±)-3-ethyl-3-methyl phthalides (2a-f), which upon treatment with concentrated H2SO4 or anhydrous A1C13 furnished corresponding 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisocoumarins (3a-f) and 3-methyl mellein (3g).

  与乙基甲基酮烷基化后，邻-硫代γ-甲基苯甲酰胺（1a-f）得到（±）-3-乙基-3-甲基邻苯二甲酸酯（2a-f），经浓H 2 SO 4或无水AlCl 3处理提供了相应的3,3-二甲基-3,4-二氢异香豆素（3a-f）和3-甲基蜜莱因（3g）。
• Dibenzothiepins, phthalans and phthalides from 4-heterosubstituted dibenzothiins
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、José V Ferrández

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00210-2

  日期：2003.3

  thiols 2 under acidic conditions leads to the corresponding seven-membered dibenzo heterocycles 5. In the case of thianthrene 1c, after addition of a carbonyl compound as the first electrophile [MeCHO, ButCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO], the corresponding intermediate II can be lithiated again and react with a second electrophile. Diols 3 are obtained after hydrolysis when a carbonyl compound [ButCHO, PhCHO

  在-90至-78的温度范围内，4-锂取代的4-杂取代的二苯并噻吩1（吩沙丁星，吩噻嗪和噻吩）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，7.5％摩尔）在锂中的锂化℃，得到相应的官能化有机锂中间体我，其通过与不同的亲电子反应[H 2 O，d 2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Ph（CH 2）2 CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）5一氧化碳，（CH 2）7CO]在相同温度下进行水解，得到预期的官能化硫醇2。一些硫醇2在酸性条件下的环化反应会导致相应的七元二苯并杂环5。在噻吨1c的情况下，在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[MeCHO，But CHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]，相应的中间体II可以再次锂化并反应第二个亲电试剂。二醇3被水解时的羰基化合物[卜后得到吨CHO，苯甲醛中，Ph（CH2）2 CHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5