(6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 3-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]-thiophene；3-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene；[6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆S
• 分子量: 464.539
• InChiKey: BYUZMYLEQQKCFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 PPA 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含有苯并[b]噻吩环系统的新型抗微管蛋白剂。

  摘要：

  基于3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩分子骨架发现了一种新型的微管蛋白聚合抑制剂。该系列中的先导化合物2-（4'-甲氧基苯基）-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-6-甲氧基苯并[b]噻吩1抑制微管蛋白聚合，从而导致CA46 Burkitt淋巴瘤细胞的有丝分裂指数，并抑制了几种人类癌细胞系的生长。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00143-2

文献信息

• Description anti-mitotic agents which inhibit tubulin polymerization
  申请人：Baylor University

  公开号：US06350777B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  Methoxy and ethoxy substituted 3-aroyl-2-arylbenzo[b]thiophenes and benzo[b]thiophene analogues are described for use in inhibiting tubulin polymerization. The compounds' use for treating tumor cells is also described. Additional aspects described here are certain diaryl ether benzo[b]thiophene derivatives. Also described are particular analogs derived from dihydronaphthalene which have proven particularly effective. Certain new benzofuran analogs are described, as well as certain sulfur oxide benzo[b]thiophene analogs. Important compounds described herein include the first nitrogen-containing derivatives of combretastatin. These include nitro, amino and azide combrdtastatin derivatives.

  甲基氧基和乙氧基取代的3-酰基-2-芳基苯并[b]噻吩及其类似物被描述用于抑制微管蛋白聚合。这些化合物用于治疗肿瘤细胞的方法也进行了描述。 此外，这里还描述了某些二芳基醚苯并[b]噻吩衍生物。还描述了来自二氢萘的特定类似物，这些类似物已被证明特别有效。描述了一些新的苯并呋喃类似物，以及某些硫氧化物苯并[b]噻吩类似物。 本文描述的重要化合物包括含有氮的康布雷他汀衍生物的首个例子。这些包括硝基、氨基和叠氮化物康布雷他汀衍生物。
• Direct synthesis of 3-acylbenzothiophenes <i>via</i> the radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Wei Liu、Yao-Qian Hu、Xiao-Yi Hong、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Miao-Chang Liu、Yuanzhi Xia、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/c8cc07735e

  日期：——

  A radical cascade cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids with AgNO3 has been described. This reaction provides a novel route to directly access 3-acylbenzothiophenes from simple chemical feedstocks. In particular, the utility of the approach was demonstrated by its application to the synthesis of a polymerization inhibitor and a raloxifene precursor.

  已经描述了2-炔基硫代苯甲醚与具有AgNO 3的α-氧代羧酸的自由基级联环化。该反应提供了从简单的化学原料直接获得3-酰基苯并噻吩的新颖途径。特别地，该方法的实用性通过其在聚合抑制剂和雷洛昔芬前体的合成中的应用而得到证明。
• Efficient synthesis of 3-benzoyl Benzo[b]thiophenes and raloxifene via Mercury(II)-Catalyzed cyclization of 2-alkynylphenyl alkyl sulfoxides
  作者：Shi-Ming Wen、Cheng-Han Lin、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.067

  日期：2018.5

  intermediate, 4-methoxybenzyl 2-bromo-4-methoxyphenyl sulfoxide (6), respectively. It was found that compared with the o-sulfanyl aryl bromides, the sulfinyl group at ortho position accelerated the Sonogashira coupling reaction of aryl bromides. Thus, compound 6 was coupled with 3,4,5-trimethoxyphenyl acetylene, followed by mercury-catalyzed cyclization reaction afford compound 2 in 79% overall yield. Raloxifene

  分别通过关键中间体4-甲氧基苄基2-溴-4-甲氧基苯基亚砜（6）合成了独特的选择性雌激素受体调节剂雷洛昔芬（1）和抗微管蛋白剂2。发现与邻硫烷基芳基溴化物相比，邻位的亚磺酰基加速了芳基溴化物的Sonogashira偶联反应。因此，将化合物6与3,4,5-三甲氧基苯基乙炔偶联，然后通过汞催化的环化反应以79％的总收率得到化合物2。由化合物6分四步制备雷洛昔芬（1），并通过与1-三甲基甲硅烷基-2-（4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基乙炔的偶合反应，汞催化的环化反应，烷基化和去甲基化。
• Diversity-Oriented Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues through Palladium-Catalyzed Oxidative CH Functionalization/Intramolecular Arylthiolation
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1002/chem.201501828

  日期：2015.11.16

  benzo[b]thiophenes has been developed through palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization–arylthiolation of enethiolate salts of α‐aryl‐β‐(het)aryl/alkyl‐β‐mercaptoacrylonitriles/acrylates or acrylophenones. The overall strategy involves a one‐pot, two‐step process in which enethiolate salts [generated in situ through base‐mediated condensation of substituted arylacetonitriles, deoxybenzoins

  到多取代苯并[一种高效，高产量的路线b ]噻吩已经通过钯催化的分子内氧化性C语言开发 H的enethiolate盐的官能-arylthiolation α -芳基- β（杂）芳基/烷基- β -mercaptOAcrylonitriles /丙烯酸酯或丙烯酮。总体策略涉及一站式，两步过程，其中烯硫醇盐[通过取代的芳基乙腈，脱氧苯偶姻或芳基乙酸酯与（杂）芳基（或烷基）二硫代酸酯的碱介导缩合原位生成]进行分子内C反应在乙酸钯（或氯化钯）/​​乙酸铜催化体系和四丁基溴化铵作为添加剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中作为溶剂的作用下，进行H官能化-芳基硫醇化反应。在少数情况下，采用相应的烯硫醇作为底物，在两步法中苯并[ b ]噻吩的收率更高。在一些示例中，Pd（OAc）2（或PdCl 2在氧气存在下，发现催化剂比乙酸铜作为再氧化剂更有效，通过避免形成副产物，以提高的收率提供了苯并噻吩。该方法与
• 一种3-酰基苯并噻吩衍生物及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109232523B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种3‑酰基苯并噻吩衍生物，其特征在于：其结构式为：本发明在反应物上选用化合物I和化合物II，这两种简单的化学原料直接获得3‑酰基苯并噻吩衍生物，提供了一种3‑酰基苯并噻吩衍生物的新途径以及一种新的3‑酰基苯并噻吩衍生物。并且在合成方法上，采用催化剂和氧化剂的共同作用下，在溶剂中发生反应，生产本发明所述的3‑酰基苯并噻吩衍生物，这此反应过程中，条件较为容易达到，反应过程中不会产生有害物质，进一步降低了3‑酰基苯并噻吩衍生物的合成难度和提高了对环境的友好度。