5-amino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[1,3]oxazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[1,3]oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: GYCMUPBRSAOQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[1,3]oxazole-4-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-methyl-8-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)[1,3]oxazolo[5,4-h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[4,5- h ] [1,6]萘啶和[1,3]恶唑并[5,4- h ] [1,6]萘啶的合成及光细胞毒性

  摘要：

  合成[1,2,3]三唑并[4,5- h ] [1,6]萘啶和[1,3]恶唑并[5,4- h ] [1,6]萘并吡啶旨在研究其光细胞毒性活动。辐照后，恶唑-萘吡啶在纳摩尔/低微摩尔浓度（EC 50 0.01–6.59μM）下诱导光依赖性细胞死亡。最photocytotoxic衍生物表现出非常高的选择性和photocytotoxicity指数（SI = 72-86，PTI> 5000），以及三重激发态具有特别长的寿命（18.0微秒）和高摩尔吸光系数（29781±为180 M -1厘米- 1在λ最大315 nm）。光诱导产生的ROS迅速地在肿瘤细胞中选择性地诱导了不可抑制的凋亡过程，线粒体和溶酶体的参与。总而言之，这些结果表明，对于生物应用而言，活性最高的化合物可作为有前途的单线态氧敏化剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.071
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 对苯二磺酸氨基丙二酰丁氰 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到5-amino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[1,3]oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[4,5- h ] [1,6]萘啶和[1,3]恶唑并[5,4- h ] [1,6]萘啶的合成及光细胞毒性

  摘要：

  合成[1,2,3]三唑并[4,5- h ] [1,6]萘啶和[1,3]恶唑并[5,4- h ] [1,6]萘并吡啶旨在研究其光细胞毒性活动。辐照后，恶唑-萘吡啶在纳摩尔/低微摩尔浓度（EC 50 0.01–6.59μM）下诱导光依赖性细胞死亡。最photocytotoxic衍生物表现出非常高的选择性和photocytotoxicity指数（SI = 72-86，PTI> 5000），以及三重激发态具有特别长的寿命（18.0微秒）和高摩尔吸光系数（29781±为180 M -1厘米- 1在λ最大315 nm）。光诱导产生的ROS迅速地在肿瘤细胞中选择性地诱导了不可抑制的凋亡过程，线粒体和溶酶体的参与。总而言之，这些结果表明，对于生物应用而言，活性最高的化合物可作为有前途的单线态氧敏化剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.071