ethyl 2-cyano-2-(2,3-difluorophenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(2,3-difluorophenyl)acetate
• 英文别名: Cyano-(2,3-difluoro-phenyl)-acetic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₂
• 分子量: 225.195
• InChiKey: QIQFLMIKHCTQET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(2,3-difluorophenyl)acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-chloro-N-((S)-chroman-4-yl)-3-(2,3-difluorophenyl)-7-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）中的吡唑吡啶化合物，其中n、o、X、Y、R、Q、R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备上述化合物的方法，用于制备上述化合物的有用中间体化合物，包含上述化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用上述化合物制造用于治疗、控制和/或预防疾病的药物组合物，特别是蠕虫感染，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2017178416A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯乙腈 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(2,3-difluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）中的吡唑吡啶化合物，其中n、o、X、Y、R、Q、R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备上述化合物的方法，用于制备上述化合物的有用中间体化合物，包含上述化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用上述化合物制造用于治疗、控制和/或预防疾病的药物组合物，特别是蠕虫感染，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2017178416A1

文献信息

• Synthesis of Dihalophenylacetic Acids Using Aromatic Nucleophilic Substitution Strategy
  作者：Bruce A. Kowalczyk

  DOI：10.1055/s-1997-1385

  日期：1997.12

  A simple synthetic strategy to dihalophenylacetic acids and specifically 3,5-difluorophenylacetic acid an important pharmaceutical intermediate was developed. The aromatic nucleophilic substitution of dihalofluorobenzenes using the anion of ethyl cyanoacetate yielded ethyl dihalophenylcyanoacetates. The basic decaroxylation of the ethyl dihalophenylcyanoacetates produced targeted dihalophenylacetic acids.

  一种简单的合成策略被开发用于二卤苯乙酸，特别是3,5-二氟苯乙酸，这是一种重要的药物中间体。通过使用乙基氰乙酸酯的阴离子对二卤氟苯进行芳香亲核取代反应，得到了乙基二卤苯氰乙酸酯。对乙基二卤苯氰乙酸酯进行基础脱羧反应，产生了目标二卤苯乙酸。
• Pyrazolopyrimidine derivatives
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：US10604525B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present invention covers Pyrazolopyrimidine compounds of general formula (I), in which n, o, X, Y, R, Q, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment, control and/or prevention of diseases, in particular of helminth infections, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）的吡唑嘧啶化合物（其中 n、o、X、Y、R、Q、R1、R2、R3 和 R4 如本文所定义）、制备所述化合物的方法、用于制备所述化合物的中间体化合物、包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及使用所述化合物制造治疗、控制和/或预防疾病（特别是蠕虫感染）的药物组合物，作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bayer Animal Health GmbH

  公开号：EP3442974A1

  公开（公告）日：2019-02-20
• NEW PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：US20200299299A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention covers Pyrazolopyrimidine compounds of general formula (I): in which n, o, X, Y, R, Q, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment, control and/or prevention of diseases, in particular of helminth infections, as a sole agent or in combination with other active ingredients.
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：WO2017178416A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention covers Pyrazolopyrimidine compounds of general formula (I), in which n, o, X, Y, R, Q, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment, control and/or prevention of diseases, in particular of helminth infections, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中的吡唑吡啶化合物，其中n、o、X、Y、R、Q、R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备上述化合物的方法，用于制备上述化合物的有用中间体化合物，包含上述化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用上述化合物制造用于治疗、控制和/或预防疾病的药物组合物，特别是蠕虫感染，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。