2-benzyl-2,3-dihydro-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-benzyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 英文别名: 2-benzyl-2H-pyran-4(3H)-one；2-benzyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2-Benzyl-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DGXDLIUPABHAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2,3-dihydro-pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以0.5 g的产率得到2-Benzyl-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES

  摘要：

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2013010453A1
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 苯乙醛 在 C₃₆H₄₀ClCrN₂O₂S₂ 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 以81%的产率得到2-benzyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于多相不对称 Hetero-Diels-Alder 反应的基于铬-噻吩-salen 的聚合物

  摘要：

  已经合成了新的手性噻吩-salen 配体，并且相应的铬配合物被证明是促进不对称杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂，具有良好的活性和高对映选择性（高达 88% ee）。这些配合物被成功地电聚合得到手性聚合物，作为不溶性粉末用于不对称多相催化。当进行连续的异-Diels-Alder 反应时，他们以高产率和对映选择性提供了预期的产物，在长达 15 次循环中没有效率损失。手性铬-salen-噻吩聚合物也成功地用于多底物程序，在该程序中，每次重复使用时都会引入结构不同的新醛，以提供纯形式的所需吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701218

文献信息

• Hetero Diels−Alder Reactions of 1-Amino-3-siloxy-1,3-butadienes under Strictly Thermal Conditions
  作者：Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol006404d

  日期：2000.10.1

  The hetero Diels-Alder reaction of 1-amino-3-siloxy-1,3-butadiene (1a) with a range of unactivated aldehydes proceeds readily under remarkably mild conditions: at room temperature and in the absence of Lewis acid catalysts. The cycloadducts are formed in good yields and can be converted directly to the corresponding dihydro-4-pyrones using acetyl chloride. Ketones and imines are also reactive in hetero

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（1a）与一定范围的未活化醛的杂Diels-Alder反应在非常温和的条件下容易进行：在室温下和不存在路易斯酸催化剂的情况下。可以以高收率形成环加合物，并且可以使用乙酰氯将其直接转化为相应的二氢-4-吡喃酮。酮和亚胺在与该二烯的杂Diels-Alder反应中也具有反应性。