2-(4-benzyl-5-oxo-1,2,4-triazolo[4,3-a]-4,5,6,7,8,9-hexahydrobenzo[b]thieno[3,2-e]pyrimidin-1-ylsulfanyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(4-benzyl-5-oxo-1,2,4-triazolo[4,3-a]-4,5,6,7,8,9-hexahydrobenzo[b]thieno[3,2-e]pyrimidin-1-ylsulfanyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[(7-Benzyl-8-oxo-16-thia-2,4,5,7-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10(15)-tetraen-3-yl)sulfanyl]acetonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅OS₂
• 分子量: 407.52
• InChiKey: LOMJLULDGJWGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyl-5-oxo-1,2,4-triazolo[4,3-a]-4,5,6,7,8,9-hexahydrobenzo[b]thieno[3,2-e]pyrimidin-1-ylsulfanyl)acetonitrile 、 苯胺基硫脲 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-[(5-Anilino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methylsulfanyl]-7-benzyl-16-thia-2,4,5,7-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10(15)-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并嘧啶酮和三唑并噻吩并嘧啶酮衍生物作为抗炎抗菌剂的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  已经合成了新的噻吩并嘧啶酮和三唑并噻吩并嘧啶酮衍生物。对这些化合物进行了抗炎和抗微生物活性筛选，旨在鉴定具有双重抗炎和抗微生物活性的新候选药物。 化合物5，7和10A显示出超过COX-1酶的最小致溃疡效果和对人的重组COX-2选择性高。它们的对接结果与其生物学活性相关，并确保了对COX-2的高选择性结合。此外，它们可以安全地以最高80 mg / kg的口服剂量或40 mg / kg的肠胃外作用。抗菌筛选显示，与氨苄青霉素相比，化合物10a对大肠杆菌的生长表现出独特的抑制作用。此外，化合物5，7，9和12a中具有针对氨苄青霉素的抑制活性的50％的大肠杆菌。因此，化合物5，7和图10A表示有前途的双重作用的抗炎和抗微生物剂。这项工作提供了有益的模板，丰富了双重消炎抗微生物活性的化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2017.12.028
• 作为产物：
  描述：

  2-methylmercapto-3-benzyl-4-oxo-5,6-tetramethylenothieno<2,3-d>pyrimidine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-(4-benzyl-5-oxo-1,2,4-triazolo[4,3-a]-4,5,6,7,8,9-hexahydrobenzo[b]thieno[3,2-e]pyrimidin-1-ylsulfanyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并嘧啶酮和三唑并噻吩并嘧啶酮衍生物作为抗炎抗菌剂的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  已经合成了新的噻吩并嘧啶酮和三唑并噻吩并嘧啶酮衍生物。对这些化合物进行了抗炎和抗微生物活性筛选，旨在鉴定具有双重抗炎和抗微生物活性的新候选药物。 化合物5，7和10A显示出超过COX-1酶的最小致溃疡效果和对人的重组COX-2选择性高。它们的对接结果与其生物学活性相关，并确保了对COX-2的高选择性结合。此外，它们可以安全地以最高80 mg / kg的口服剂量或40 mg / kg的肠胃外作用。抗菌筛选显示，与氨苄青霉素相比，化合物10a对大肠杆菌的生长表现出独特的抑制作用。此外，化合物5，7，9和12a中具有针对氨苄青霉素的抑制活性的50％的大肠杆菌。因此，化合物5，7和图10A表示有前途的双重作用的抗炎和抗微生物剂。这项工作提供了有益的模板，丰富了双重消炎抗微生物活性的化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2017.12.028

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of novel thienopyrimidinone and triazolothienopyrimidinone derivatives as dual anti-inflammatory antimicrobial agents
  作者：Adnan A. Bekhit、Ahmed M. Farghaly、Ragab M. Shafik、Mona M.A. Elsemary、Alaa El-Din A. Bekhit、Aida A. Guemei、Mai S. El-Shoukrofy、Tamer M. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2017.12.028

  日期：2018.4

  subjected to anti-inflammatory and antimicrobial activity screening aiming to identify new candidates that have dual anti-inflammatory and antimicrobial activities. Compounds 5, 7 and 10a showed minimal ulcerogenic effect and high selectivity towards human recombinant COX-2 over COX-1 enzyme. Their docking outcome correlated with their biological activity and assured the high selectivity binding towards

  已经合成了新的噻吩并嘧啶酮和三唑并噻吩并嘧啶酮衍生物。对这些化合物进行了抗炎和抗微生物活性筛选，旨在鉴定具有双重抗炎和抗微生物活性的新候选药物。 化合物5，7和10A显示出超过COX-1酶的最小致溃疡效果和对人的重组COX-2选择性高。它们的对接结果与其生物学活性相关，并确保了对COX-2的高选择性结合。此外，它们可以安全地以最高80 mg / kg的口服剂量或40 mg / kg的肠胃外作用。抗菌筛选显示，与氨苄青霉素相比，化合物10a对大肠杆菌的生长表现出独特的抑制作用。此外，化合物5，7，9和12a中具有针对氨苄青霉素的抑制活性的50％的大肠杆菌。因此，化合物5，7和图10A表示有前途的双重作用的抗炎和抗微生物剂。这项工作提供了有益的模板，丰富了双重消炎抗微生物活性的化学空间。