4-benzyl-1-sulphanyl-6,7,8,9-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-benzyl-1-sulphanyl-6,7,8,9-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-1-sulfanyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b]thieno[3,2-e]pyrimidin-5(4H)-one；7-Benzyl-3-sulfanylidene-16-thia-2,4,5,7-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),5,10(15)-trien-8-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄OS₂
• 分子量: 368.483
• InChiKey: YQNCKLWUCXRCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-sulphanyl-6,7,8,9-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到Ethyl 2-[(7-benzyl-8-oxo-16-thia-2,4,5,7-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10(15)-tetraen-3-yl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并嘧啶酮和三唑并噻吩并嘧啶酮衍生物作为抗炎抗菌剂的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  已经合成了新的噻吩并嘧啶酮和三唑并噻吩并嘧啶酮衍生物。对这些化合物进行了抗炎和抗微生物活性筛选，旨在鉴定具有双重抗炎和抗微生物活性的新候选药物。 化合物5，7和10A显示出超过COX-1酶的最小致溃疡效果和对人的重组COX-2选择性高。它们的对接结果与其生物学活性相关，并确保了对COX-2的高选择性结合。此外，它们可以安全地以最高80 mg / kg的口服剂量或40 mg / kg的肠胃外作用。抗菌筛选显示，与氨苄青霉素相比，化合物10a对大肠杆菌的生长表现出独特的抑制作用。此外，化合物5，7，9和12a中具有针对氨苄青霉素的抑制活性的50％的大肠杆菌。因此，化合物5，7和图10A表示有前途的双重作用的抗炎和抗微生物剂。这项工作提供了有益的模板，丰富了双重消炎抗微生物活性的化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2017.12.028
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-2-巯基-5,6,7,8-四氢化-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 吡啶 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-benzyl-1-sulphanyl-6,7,8,9-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶的合成，表征和细胞毒性。

  摘要：

  广泛的动机合成了一系列新的4-苄基-6,7,8,9-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶。报道了噻吩并[2，3-d]嘧啶和三唑并噻吩并嘧啶的抗癌活性。评估了某些选定化合物对两种人类细胞系的体外细胞毒性活性：前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）。讨论了目标化合物的构效关系的初步研究。大多数合成的化合物在测试的细胞系上均表现出显着的活性，而化合物16c对PC-3细胞系的效力最高，与阿霉素（IC50 = 7.7μM）相比，IC50为5.48μM。研究。另一方面，6c和18c对HCT-116的活性最高（IC50 = 6.12和6.56μM，相对于标准品的IC50 = 15.82μM。因此，一些合成的噻吩并嘧啶衍生物，特别是6c，16c和18c，有可能被开发成有效的抗癌剂。

  DOI：

  10.17344/acsi.2016.2901