ethyl 3-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 234.23
• InChiKey: YDZJPZYYVAYWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((S)-2-(3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)-1-methylethyl)-5-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-formamide
  参考文献：
  名称：

  基于darolutamide结构的新型雄激素受体拮抗剂的开发

  摘要：

  雄激素信号通路在前列腺癌（PCa）的发生发展中发挥着重要作用，而抗雄激素药物是治疗前列腺癌最有效的疗法之一。Darolutamide 4 (ODM-201) 是一种很有前途的第二代抗雄激素药物，因为它具有独特的化学结构和对雄激素受体 (AR) 的良好活性。本文研究了ODM-201的构效关系，合成了37个类似物。与 ODM-201 相比，其中一半表现出相似或更好的抗 AR 转录活性。此外，化合物28t的抑制活性对两种抗性突变体（AR-F876L 和 AR-T877A）的抗性优于 ODM-201。该研究为进一步优化ODM-201和开发抗CRPC药物提供了新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105829
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 3-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolo-piperazines as casein kinase 1 δ/ε inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物： 及其药用可接受的盐。式(I)的化合物通过抑制蛋白激酶活性，使其作为抗肿瘤剂具有用途。

  公开号：

  US09273058B2

文献信息

• Substituted pyrazolo-piperazines as casein kinase 1 δ/ε inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09273058B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供了式(I)的化合物： 及其药用可接受的盐。式(I)的化合物通过抑制蛋白激酶活性，使其作为抗肿瘤剂具有用途。
• 一种芳基取代吡唑及其衍生物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108484503B

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明公开了一种芳基取代吡唑及其衍生物的制备方法。本发明提出的制备方法以取代苯乙烯和重氮化合物为原料、氧气或者空气作为氧化剂，碱作为添加剂、再加入适量的溶剂以及脱水剂，在引发温度下反应，再经冷却、过滤、洗涤、萃取、干燥、过滤、减压蒸去有机相溶剂、柱层析分离得到芳基取代吡唑化合物及其衍生物；实现了直接从取代苯乙烯和重氮化合物为原料一锅法合成了5‑芳基取代吡唑及其衍生物。
• [EN] 5-SUBSTITUTED 2H-PYRAZONE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS ANTILIPOLYTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC-RELATED DISORDERS SUCH AS DYSLIPIDEMIA<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIQUE SUBSTITUE EN 5 UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTILIPOTYQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES, TELS QUE LA DYSLIPIDEMIE
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2004032928A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to certain pyrazole carboxylic acid derivatives of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as antilipolytic agents and against for the receptor RUP25, wherein: R2 is H, halogen, C1-12 alkyl or C1-12 haloalkyl; and R3 is C3-6 cycloalkyl, C1-12 alkyl, C1-12 haloalkyl, C3-6 cycloalkyl-C1-4-alkylene, aryl-C1-4-alkylene or heteroaryl-C1-4-alkylene, wherein said aryl-C1-4-alkylene and heteroaryl-C1-4-alkylene can be optionally substituted 1 to 5 substituents selected from the substituents listed in the claims. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for pharmaceutical compositions in combination with other active agents, for example, those agents belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers, thiazolidinedione and the like.

  本发明涉及具有化学式（Ia）的某些吡唑羧酸衍生物及其药学上可接受的盐，作为抗脂解作用剂和针对受体RUP25的药物，在该化合物中：R2为H、卤素、C1-12烷基或C1-12卤代烷基；R3为C3-6环烷基、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、C3-6环烷基-C1-4-烷基、芳基-C1-4-烷基或杂环芳基-C1-4-烷基，其中所述的芳基-C1-4-烷基和杂环芳基-C1-4-烷基可以选择性地取代1至5个选自权利要求中所列取代基的取代基。本发明还提供了含有该化合物的药物组合物，以及在治疗代谢相关疾病，包括脂质代谢紊乱、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、综合征X等方面使用该化合物和组合物的方法。此外，本发明还提供了与其他活性剂结合的药物组合物，例如，属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烯合成抑制剂、贝特类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、噻唑烷二酮类药物等类别的药物。
• NOVEL SUBSTITUTED PYRAZOLO-PIPERAZINES AS CASEIN KINASE 1 D/E INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150133428A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。式(I)的化合物抑制蛋白激酶活性，因此具有作为抗癌剂的用途。
• 10.1016/j.fitote.2024.106052
  作者：Lu, Ye-Fang、Liu, Chuang、Ma, Juan、Piao, Hu-Ri、Zhang, Changhao、Jin, Xuejun、Jin, Cheng-Hua

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.106052

  日期：——

  hypoxia response in tumor cells. Therefore, its inhibitors have become one of the targets for the treatment of a variety of cancers. Two series of panaxadiol (PD) ester derivatives containing pyrazole () and pyrrole () moiety were synthesized and their HIF-1α inhibitory activities were evaluated. Among all the target compouds, compounds , , and (IC = 8.7010.44 μM) showed better HIF-1α inhibitory activity

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。