(R)-cyanomethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methyldisulfanyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-cyanomethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methyldisulfanyl)propanoate
• 英文别名: cyanomethyl (2R)-3-(methyldisulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 306.407
• InChiKey: RBENMQIQAHARCM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷酸 、 (R)-cyanomethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methyldisulfanyl)propanoate 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以48.6%的产率得到(R)-(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methyldisulfanyl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸处表达蛋白连接：同型半胱氨酸的 N 端连接、连接和掩蔽

  摘要：

  一个有用的句柄：蛋白质半合成的一个主要限制是在天然化学连接反应中需要在连接位点使用 Cys。结果表明，转移酶可以将同型半胱氨酸传递到表达蛋白质的 N 端（参见方案）。同型半胱氨酸可用于连接反应，然后转化为 Met。这允许人们使用 MetArg 或 MetLys 基序作为半合成中的断开点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302065
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-半胱氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-cyanomethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methyldisulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸处表达蛋白连接：同型半胱氨酸的 N 端连接、连接和掩蔽

  摘要：

  一个有用的句柄：蛋白质半合成的一个主要限制是在天然化学连接反应中需要在连接位点使用 Cys。结果表明，转移酶可以将同型半胱氨酸传递到表达蛋白质的 N 端（参见方案）。同型半胱氨酸可用于连接反应，然后转化为 Met。这允许人们使用 MetArg 或 MetLys 基序作为半合成中的断开点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302065

文献信息

• Methods of modifying N-termini of a peptide or protein using transferases
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US09376700B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The invention includes a selective method of modifying the N-terminus of a protein using an aminoacyl tRNA transferase. In certain embodiments, the method comprises contacting a solution of the protein or peptide with a transferase and a derivative of a molecule, whereby the N-terminus of the protein or peptide is derivatized with the molecule.

  该发明涉及使用氨酰基tRNA转移酶选择性地修改蛋白质的N-末端的方法。在某些实施例中，该方法包括将蛋白质或肽溶液与转移酶和分子衍生物接触，从而使蛋白质或肽的N-末端与该分子衍生物发生衍生化反应。
• ONE STEP N-TERMINAL TAGGING OF PROTEINS
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US20150140605A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention includes a selective method of modifying the N-terminus of a protein using an aminoacyl tRNA transferase. In certain embodiments, the method comprises contacting a solution of the protein or peptide with a transferase and a derivative of a molecule, whereby the N-terminus of the protein or peptide is derivatized with the molecule.

  本发明涉及使用氨酰tRNA转移酶选择性地改变蛋白质的N-末端的方法。在某些实施例中，该方法包括将蛋白质或肽的溶液与转移酶和分子的衍生物接触，从而使蛋白质或肽的N-末端与该分子发生衍生化反应。
• US9376700B2
  申请人：——

  公开号：US9376700B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• Expressed Protein Ligation at Methionine: N-Terminal Attachment of Homocysteine, Ligation, and Masking
  作者：Tomohiro Tanaka、Anne M. Wagner、John B. Warner、Yanxin J. Wang、E. James Petersson

  DOI：10.1002/anie.201302065

  日期：2013.6.10

  A useful handle: One major limitation of protein semi‐synthesis is the need for Cys at the ligation site in native chemical ligation reactions. It is shown that a transferase enzyme can deliver homocysteine to the N‐terminus of an expressed protein (see scheme). Homocysteine can be used in a ligation reaction and then converted to Met. This allows one to use the MetArg or MetLys motif as a point of

  一个有用的句柄：蛋白质半合成的一个主要限制是在天然化学连接反应中需要在连接位点使用 Cys。结果表明，转移酶可以将同型半胱氨酸传递到表达蛋白质的 N 端（参见方案）。同型半胱氨酸可用于连接反应，然后转化为 Met。这允许人们使用 MetArg 或 MetLys 基序作为半合成中的断开点。