1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)pentan-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: QBALJDXMWVUFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)pentan-3-one 在 碳酸氢铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-bromo-1-methyl-9H-carbazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过级联C–C和C–N键的形成和芳香化反应进行铜催化的2–氨基咔唑的合成

  摘要：

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801297
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-戊烯-3-酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用 TBAB 作为催化剂将活化的烯烃温和有效地迈克尔加成到吲哚：合成 3-取代的吲哚

  摘要：

  摘要 以 TBAB 为催化剂，用吲哚处理活化烯烃合成 3-取代吲哚的温和有效方法以优异的收率得到相应的产物。该方法是制备各种 3-取代吲哚的通用方法。

  DOI：

  10.1080/00397910801989600

文献信息

• A rapid and highly efficient Michael addition of methoxybenzenes and indoles to α,β-unsaturated ketones using BF 3 ·OEt 2 as a catalyst
  作者：A. Swetha、M. Raghavender Reddy、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.016

  日期：2017.11

  An efficient and general protocol is described for the Michael addition of α,β-unsaturated ketones with electron-rich arenes/indoles to give alkylated arenes/indoles under mild reaction condition at room temperature. Shorter reaction time, convenient and good isolated yields are the significant features of this protocol. Moreover, the procedure is environmentally benign in nature and applicable to

  描述了一种有效且通用的方案，用于在室温下在温和的反应条件下，将α，β-不饱和酮与富电子的芳烃/吲哚进行迈克尔加成反应，以生成烷基化的芳烃/吲哚。较短的反应时间，方便的分​​离产率和良好的收率是该方案的重要特征。而且，该方法本质上是环境友好的，并且适用于多种芳烃/吲哚以及α，β-不饱和酮。
• Efficient Conjugate Addition of 1H-Indoles to Electron-Deficient Olefins Catalyzed by Silica-Supported Sodium Hydrogen Sulfate (NaHSO4 ⋅ SiO2)
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、K. Damodar、K. Ravinder Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200790040

  日期：2007.2

  A simple, mild, rapid, and highly efficient method for the conjugate addition of 1H-indoles to electron-deficient olefins has been developed using NaHSO4 ⋅ SiO2 as heterogeneous catalyst. The conversion proceeds at room temperature, and the corresponding Michael adducts are formed in good-to-excellent yields.

  使用NaHSO 4  ·SiO 2作为非均相催化剂，开发了一种简单，温和，快速和高效的方法，用于将1 H-吲哚共轭添加到缺电子烯烃中。转化在室温下进行，并以良好至优异的产率形成相应的迈克尔加合物。