4-(tert-butylthio)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(tert-butylthio)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: MC2915；4-Tert-butylsulfanyl-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole；4-tert-butylsulfanyl-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 253.282
• InChiKey: LASORFRISMGVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 锌 、 C₁₈H₁₈F₂₁N₃*ClH 、 鸟苷酸 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-(tert-butylthio)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过响应式化学系统进行化学信息处理

  摘要：

  大自然具有非凡的能力，可以精确调节细胞中存在的高度复杂的分子混合物中的化学反应性。外部刺激导致化学反应的瞬态上调和下调，并为细胞提供了一种处理来自环境的信息的方法。开发具有逼真特性的合成化学系统需要能够在复杂环境中同样控制化学反应性的策略。在这里，我们展示了一个合成系统，它模拟了激活自然信号转导途径时发生的初始步骤。单磷酸盐核苷充当纳米反应器自组装的化学触发器，纳米反应器上调低微摩尔浓度试剂之间的化学反应。不同的核苷酸模板化不同的组装体，从而激活不同的途径，从而在输入和输出分子之间建立独特的连接。触发器诱导的化学反应性上调仅在有限的时间内发生，因为化学触发器会逐渐被酶从系统中去除。结果表明，同一系统根据提供的化学输入瞬时产生不同的输出分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11414

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of new cytotoxic agents targeting human glutathione-S-transferases
  作者：Dante Rotili、Anastasia De Luca、Domenico Tarantino、Silvia Pezzola、Mariantonietta Forgione、Blasco Morozzo della Rocca、Mattia Falconi、Antonello Mai、Anna Maria Caccuri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.033

  日期：2015.1

  The 6((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)thio)hexan-1-ol (NBDHEX, 1), a "suicide inhibitor" of the glutathione-S-transferase GSTP1-1, showed pro-apoptotic properties in tumor cells, but in vivo studies were limited by poor bioavailability and high affinity towards GSTM2-2, expressed in many non-cancerous tissues. Here we describe the synthesis and biological characterization of new 1 analogs (2-40), in which the hydroxyhexyl portion at the C4-sulfur atom has been replaced with phenyl-containing moieties as well as substituted alkyl chains. Some of the new compounds displayed 10-100 times increased water-solubility (8, 11, 17, 26-28, 34, 35), and most of them showed higher GSTP1-1 selectivity (2-20, 23-26, 31-33, 35) than 1. The presence of a phenyl ring with polar substituents is in general associated, with some exceptions (23, 24) to low cytotoxicity in osteosarcoma U-2OS cells. Differently, some alkyl derivatives possess cytotoxicity comparable (26, 34,35) or higher (30, 32) than 1. Among the novel compounds, selected ones (26, 27, 34, and 35) deserve further investigation for their anticancer potential. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Chemical Information Processing by a Responsive Chemical System
  作者：Luca Gabrielli、Lorenzo Goldin、Sushmitha Chandrabhas、Andrea Dalla Valle、Leonard J. Prins

  DOI：10.1021/jacs.3c11414

  日期：2024.1.24

  regulate the chemical reactivity in a highly complex mixture of molecules that is present in the cell. External stimuli lead to transient up- and downregulation of chemical reactions and provide a means for a cell to process information arriving from the environment. The development of synthetic chemical systems with life-like properties requires strategies that allow likewise control over chemical reactivity

  大自然具有非凡的能力，可以精确调节细胞中存在的高度复杂的分子混合物中的化学反应性。外部刺激导致化学反应的瞬态上调和下调，并为细胞提供了一种处理来自环境的信息的方法。开发具有逼真特性的合成化学系统需要能够在复杂环境中同样控制化学反应性的策略。在这里，我们展示了一个合成系统，它模拟了激活自然信号转导途径时发生的初始步骤。单磷酸盐核苷充当纳米反应器自组装的化学触发器，纳米反应器上调低微摩尔浓度试剂之间的化学反应。不同的核苷酸模板化不同的组装体，从而激活不同的途径，从而在输入和输出分子之间建立独特的连接。触发器诱导的化学反应性上调仅在有限的时间内发生，因为化学触发器会逐渐被酶从系统中去除。结果表明，同一系统根据提供的化学输入瞬时产生不同的输出分子。